3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylimino]-1,3-dihydroindol-2-one | 1320230-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylimino]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]imino-1H-indol-2-one
• CAS: 1320230-60-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 380.562
• InChiKey: AFIYPOCCOUSQRI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylimino]-1,3-dihydroindol-2-one 、 N-phenyl 3-isothiocyanato oxindole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1'-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethyl)-1-phenyl-2'-thioxodispiro[indoline-3,4'-imidazolidine-5',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Stereoselective Construction of Dispiro-[oxazolidine-2-thione]bisoxindoles and Dispiro[imidazolidine-2-thione]bisoxindoles

  摘要：

  An efficient and stereoselective reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and isatins/isatinimines has been developed to afford structurally diverse dispiro[oxazolidine-2-thione]bisoxindoles and dispiro[imidazolidine-2-thione]bisoxindoles in excellent results under mild conditions. The potential of asymmetric induction by means of a chiral auxiliary was explored. The isomers are separable, and products could be isolated as single diastereomers by column chromatography. Further synthetic transformations of the reaction product were also successfully realized.

  DOI：

  10.1021/ol203081x
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylimino]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  将TMSCN加到衍生自伊斯丁的手性酮亚胺上。合成基于羟吲哚的拟肽和具有生物活性的螺乙内酰脲†

  摘要：

  我们研究了Strecker型反应 伊斯丁在路易斯酸存在下，用TMSCN衍生手性酮亚胺。已经以良好的产率和中等的非对映选择性获得了所需的α-氨基腈。氰基的进一步修饰允许制备新的基于羟吲哚的拟肽和药学上相关的螺乙内酰脲。

  DOI：

  10.1039/c1ob05532a