N-phenyl 3-isothiocyanato oxindole | 1354636-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl 3-isothiocyanato oxindole
• 英文别名: 3-isothiocyanato-1-phenylindolin-2-one；3-isothiocyanato-1-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1354636-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: QXDLDSUICVTPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl 3-isothiocyanato oxindole 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 (DHQD)2PHAL 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到diisopropyl 2-oxo-1-phenyl-5'-thioxospiro[indoline-3,3'-[1,2,4]triazolidine]-1',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的对映选择性合成：（3-异硫氰酸根合）oxindoles 与偶氮二羧酸的不对称 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经在 (DHQD)2PHAL 存在下探索了（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与偶氮二羧酸酯的催化不对称 [3+2] 环加成反应。它以优异的收率、高对映选择性和温和条件在 5 分钟内提供在其 C3'-位置具有两个杂环的螺吲哚。此外，由（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与两分子偶氮二羧酸酯反应衍生的另一种螺羟吲哚也可以在标准条件下以同样高的对映选择性以极好的收率形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301418

文献信息

• 具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物及其合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108690030A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本申请公开的是有机化工领域中的一种具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物的合成方法，在有机溶剂中，以有机小分子催化剂催化，以β,γ‑不饱和‑α‑酮酸酯和3‑异硫氰酸酯氧化吲哚为原料，高收率高、高立体选择地合成了一系列结构新颖的含有吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物，本发明的合成方法具有反应条件温和，催化剂用量较低，操作简单，收率高且立体选择性非常好的优点。
• Thiourea-catalyzed asymmetric domino Michael-cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with β,γ-unsaturated α-keto esters for the synthesis of spirocyclic oxindoles
  作者：Mei Bai、Yong-Zheng Chen、Bao-Dong Cui、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.036

  日期：2019.4

  A reaction between 3-isothiocyanato oxindoles and β,γ-unsaturated α-keto esters catalyzed by a chiral thiourea organocatalyst via a domino Michael-cyclization process is described, which delivers a range of biologically important 2′-thioxospiro[indoline-3,4′-oxazolidin]-2-one compounds in high yields with good diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >99:1 dr, >99% ee). Moreover, two of

  描述了3-异硫氰酸根合吲哚与手性硫脲有机催化剂通过多米诺迈克尔-环化反应催化的β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反应，该反应提供了一系列生物学上重要的2'-硫代氧杂螺[indoline-3,4 '-恶唑烷酮] -2-酮化合物，高收率，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高收率99％，> 99：1 dr，> 99％ee）。此外，在初步的生物学评估中，发现2个2'-thioxospiro [吲哚啉-3,4'-恶唑烷] -2-one化合物在抗炎活性中具有显着的作用。
• Zinc-Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2] Cycloaddition Reaction of 3-Nitrobenzothiophenes and 3-Nitrothieno[2,3-<i>b</i>]yridine with 3-Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Deng-Feng Yue、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201701557

  日期：2018.4.3

  enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 3‐nitrobenzothiophenes and 3‐nitrothieno[2,3‐b]with 3‐isothiocyanato oxindoles is developed. The reaction is catalyzed by the chiral Zn(OTf)2/bis(oxazoline, and is the second example of a catalytic asymmetric dearomative cycloaddition reaction of 3‐nitrobenzothiophene derivatives. A range of complex heterocyclic compounds containing three contiguous

  开发了3-硝基苯并噻吩和3-硝基噻吩并[2,3- b ]与3-异硫氰酸根合吲哚的非对映选择性和对映选择性的[3 + 2]环加成反应。该反应由手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）催化，是3-硝基苯并噻吩衍生物催化不对称脱芳香环加成反应的第二个例子，一系列复杂的杂环化合物包含三个连续的立体中心，其中一个是螺环中心可以定量获得，且具有优异的立体选择性。
• Organocatalytic asymmetric [3+2]-cycloaddition of 3-isothiocyanato oxindoles with 1,3,5-trisubstituted-hexahydro-1,3,5-triazines to access spiro-imidazolidinethione-oxindoles
  作者：Chuan-Bao Zhang、Pei-Hao Dou、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130571

  日期：2019.10

  An efficient asymmetric [3 + 2]-cycloaddition reaction of 3-isothiocyanato oxindoles and formaldimines in-situ generated from 1,3,5-trisubstituted-hexahydro-1,3,5-triazines with a cinchona alkaloid-derived thiourea as the catalyst has been developed. A range of biologically important spiro-imidazolidinethione-oxindoles were obtained in excellent yields with good enantioselectivities (up to 99% yield

  1,3,5-三取代-六氢-1,3,5-三嗪以金鸡纳生物碱衍生的硫脲为催化剂原位生成3-异硫氰酸根合吲哚和福尔二胺的有效不对称[3 + 2]-环加成反应已经被开发出来。以优异的收率和良好的对映选择性（高达99％的收率和93％的ee）获得了一系列生物学上重要的螺-咪唑烷硫酮-羟吲哚。
• 异恶唑拼接3,3’-硫代吡咯啉酮双螺环氧化吲哚化合物及其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN110156796B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种异恶唑拼接3,3'‑硫代吡咯啉酮双螺环氧化吲哚化合物，本发明以将各种取代的3‑NCS氧化吲哚、靛红衍生的硝基异恶唑烯烃化合物，按摩尔比为1:1.3的比例在有机溶剂中,在手性有机碱性小分子催化下，进行Michael加成环化反应，获得异恶唑拼接3,3'‑硫代吡咯啉酮双螺环氧化吲哚化合物。该类骨架化合物包含潜在的生物活性异恶唑基团，可以为生物活性筛选提供化合物源，对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在各种有机溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。且该骨架化合物对人白血病细胞生长具有抑制活性。