2-methyl-6E,8E-decadienol | 175883-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-6E,8E-decadienol
• 英文别名: (6E,8E)-2-methyldeca-6,8-dien-1-ol
• CAS: 175883-74-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: QMJRKVPCFJNIDK-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6E,8E-decadienol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2-methyl-6E,8E-decadienal
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Leporin A的全合成

  摘要：

  有效的合成（+/-）-leporin A（1）已开发使用串联Knoevenagel缩合-逆电子需求的分子内杂Diels-Alder反应，以1个锅中的吡啶酮5和二醛6构造关键的三环中间体3 35％的产率。3的羟基化（71％）和生成的羟基吡啶酮2的甲基化（77％）完成了（+/-）-leporin A（1）的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952053i
• 作为产物：
  描述：

  山梨酰乙酸 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-6E,8E-decadienol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Leporin A的全合成

  摘要：

  有效的合成（+/-）-leporin A（1）已开发使用串联Knoevenagel缩合-逆电子需求的分子内杂Diels-Alder反应，以1个锅中的吡啶酮5和二醛6构造关键的三环中间体3 35％的产率。3的羟基化（71％）和生成的羟基吡啶酮2的甲基化（77％）完成了（+/-）-leporin A（1）的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952053i

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Leporin A
  作者：Barry B. Snider、Qing Lu

  DOI：10.1021/jo952053i

  日期：1996.1.1

  efficient synthesis of (+/-)-leporin A (1) has been developed using a tandem Knoevenagel condensation-inverse electron demand intramolecular hetero Diels-Alder reaction to construct the key tricyclic intermediate 3 from pyridone 5 and dienal 6 in one pot in 35% yield. Hydroxylation (71%) of 3 and methylation (77%) of the resulting hydroxypyridone 2 completed the first total synthesis of (+/-)-leporin

  有效的合成（+/-）-leporin A（1）已开发使用串联Knoevenagel缩合-逆电子需求的分子内杂Diels-Alder反应，以1个锅中的吡啶酮5和二醛6构造关键的三环中间体3 35％的产率。3的羟基化（71％）和生成的羟基吡啶酮2的甲基化（77％）完成了（+/-）-leporin A（1）的第一次全合成。