(2R,3S)-2,3-epoxynon-1-yl tosylate | 147513-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-epoxynon-1-yl tosylate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-hexyloxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 147513-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄S
• 分子量: 312.43
• InChiKey: STJDVQFRQSPGTM-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-epoxynon-1-yl tosylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  用DIBAL-H进行2,3-环氧甲苯磺酸酯的化学选择性还原，这是获得对映体富集的1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇的一般方法

  摘要：

  用DIBAL-H的CH 2 Cl 2溶液或乙醚在-40°C下可将2,3-环氧甲苯磺酸酯还原为1-甲苯磺酰氧基-2-链烷醇，产率高（94-98％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85359-2
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 nickel diacetate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-epoxynon-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Titanocene-Catalyzed Regiodivergent Epoxide Openings

  摘要：

  The first regiodivergent opening of unbiased epoxides providing the ring-opened products in high enantiomeric excess from racemic and exceptionally high enantiomeric excess from enantioenriched substrates in a double asymmetric process has been devised. It constitutes a more general case of the very important enantioselective openings of meso-epoxides.

  DOI：

  10.1021/ja0686211

文献信息

• The reactions of 2,3-epoxyaldehydes with methoxymethylenetriphenylphosphorane. Enantioselective syntheses of (E)-4-hydroxyalk-2-enals
  作者：Libing Yu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39930000232

  日期：——

  The reactions of 2,3-epoxyaldehydes with methoxymethylenetriphenylphosphorane in tetrahydrofuran provide directly (E)-4-hydroxy-2-enals with the retention of configuration.

  在四氢呋喃中，2,3-环氧醛与甲氧基亚甲基三苯基膦的反应直接生成构型保持的（E）-4-羟基-2-烯醛。
• Chong J. Michael, Johannsen James, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 39, S 7197-7200
  作者：Chong J. Michael, Johannsen James

  DOI：——

  日期：——