N-decyl-3,5-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzamide | 1417405-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-decyl-3,5-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: N-decyl-3,5-bis(2-trimethylsilylethynyl)benzamide
• CAS: 1417405-99-2
• 化学式: C₂₇H₄₃NOSi₂
• 分子量: 453.816
• InChiKey: AEULQWYDGNUZQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decyl-3,5-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-decyl-3,5-bis(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A bis(triazole)benzamide receptor for the complexation of halide anions and neutral carboxylic acid guests. Guest-controlled topicity and self-assembly

  摘要：

  双（三唑）苯甲酰胺 1 通过铜催化的 1,3-二极环化反应很容易合成，并对其结合卤化物阴离子和中性没食子酸衍生物 12GA 的能力进行了理论和实验研究。由 N-H 酰胺基团和邻位芳香族氢决定的空腔适合与卤化物客体形成 H 键阵列。正如 DFT 计算所预测和 1H NMR 滴定实验所证实的那样，复合物 1-Cl- 和 1-Br- 的稳定性非常相似。分子的之字形 "反 "构象产生了两个具有互补正负电位的区域，有利于两个中性羧酸 12GA 分子的统计络合。这种客体控制的配位显示了这类受体结合不同性质物种的多功能性。酰胺基团通过主要的酸碱相互作用决定了阴离子和中性物质的复合。

  DOI：

  10.1039/c2ob26797g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-decyl-3,5-bis(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A bis(triazole)benzamide receptor for the complexation of halide anions and neutral carboxylic acid guests. Guest-controlled topicity and self-assembly

  摘要：

  双（三唑）苯甲酰胺 1 通过铜催化的 1,3-二极环化反应很容易合成，并对其结合卤化物阴离子和中性没食子酸衍生物 12GA 的能力进行了理论和实验研究。由 N-H 酰胺基团和邻位芳香族氢决定的空腔适合与卤化物客体形成 H 键阵列。正如 DFT 计算所预测和 1H NMR 滴定实验所证实的那样，复合物 1-Cl- 和 1-Br- 的稳定性非常相似。分子的之字形 "反 "构象产生了两个具有互补正负电位的区域，有利于两个中性羧酸 12GA 分子的统计络合。这种客体控制的配位显示了这类受体结合不同性质物种的多功能性。酰胺基团通过主要的酸碱相互作用决定了阴离子和中性物质的复合。

  DOI：

  10.1039/c2ob26797g

文献信息

• A bis(triazole)benzamide receptor for the complexation of halide anions and neutral carboxylic acid guests. Guest-controlled topicity and self-assembly
  作者：Fátima García、Juan Aragó、Rafael Viruela、Enrique Ortí、Luis Sánchez

  DOI：10.1039/c2ob26797g

  日期：——

  Bis(triazole)benzamide 1 has been readily synthesized by means of Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition and its ability to bind halide anions and neutral gallic acid derivative 12GA has been theoretically and experimentally investigated. The cavity defined by the N–H amide group and the vicinal aromatic hydrogens is suitable to form H-bonding arrays with halide guests. The stability of complexes 1·Cl− and 1·Br− is very similar, as DFT calculations predict and 1H NMR titration experiments confirm. The zigzag “anti” conformation of the molecule generates two regions with complementary positive and negative potentials that favor the statistical complexation of two molecules of the neutral carboxylic acid 12GA. This guest-controlled topicity demonstrates the versatility of this class of receptor to bind species of different nature. The amide group determines the complexation of both anionic and neutral species by primary acid–base interactions.

  双（三唑）苯甲酰胺 1 通过铜催化的 1,3-二极环化反应很容易合成，并对其结合卤化物阴离子和中性没食子酸衍生物 12GA 的能力进行了理论和实验研究。由 N-H 酰胺基团和邻位芳香族氢决定的空腔适合与卤化物客体形成 H 键阵列。正如 DFT 计算所预测和 1H NMR 滴定实验所证实的那样，复合物 1-Cl- 和 1-Br- 的稳定性非常相似。分子的之字形 "反 "构象产生了两个具有互补正负电位的区域，有利于两个中性羧酸 12GA 分子的统计络合。这种客体控制的配位显示了这类受体结合不同性质物种的多功能性。酰胺基团通过主要的酸碱相互作用决定了阴离子和中性物质的复合。