tert-butyl N-[(2S,3S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-5-[[6-(3-methylbutylamino)-6-oxohexyl]amino]-5-oxopentan-2-yl]carbamate | 872729-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-5-[[6-(3-methylbutylamino)-6-oxohexyl]amino]-5-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 872729-80-1
• 化学式: C₂₇H₅₁N₃O₅
• 分子量: 497.719
• InChiKey: CYPGYVCLZSFYKE-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-5-[[6-(3-methylbutylamino)-6-oxohexyl]amino]-5-oxopentan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-((3S,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-3-hydroxy-pentanoylamino)-hexanoic acid (3-methyl-butyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New Renin Inhibitors Containing Pseudodipeptidic Units in P3-P2 and P1-P1' Positions

  摘要：

  我们设计并合成了一系列四种非肽类肾素抑制剂。它们的分子中都含有(3S,4S)-4-氨基-5-环己基-3-羟基戊酸（ACHPA），C-端为疏水部分，N-端为第二个二肽样过渡态类似物或非天然二肽片段。这些化合物的抑制活性是通过高效液相色谱法（HPLC）在体外测定的。它们的 IC50（<小>M/升）值分别为分别为 <10-3 (12)、1.0×10-6 (19)、4.0×10-4 (23) 和 1.0×10-6 (29)。所有化合物对糜蛋白酶都很稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1305
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-5-[[6-(3-methylbutylamino)-6-oxohexyl]amino]-5-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Winiecka, Iwona; Dudkiewicz-Wilczynska, Jadwiga; Roman, Iza, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 367 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Winiecka, Iwona; Dudkiewicz-Wilczynska, Jadwiga; Roman, Iza, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 367 - 374
  作者：Winiecka, Iwona、Dudkiewicz-Wilczynska, Jadwiga、Roman, Iza、Paruszewski, Ryszard

  DOI：——

  日期：——
• New Renin Inhibitors Containing Pseudodipeptidic Units in P3-P2 and P1-P1' Positions
  作者：Ryszard Paruszewski、Paweł Jaworski、Magdalena Bodnar、Jadwiga Dudkiewicz-Wilczyńska、Iza Roman

  DOI：10.1248/cpb.53.1305

  日期：——

  A series of four non-peptidic renin inhibitors have been designed and synthesized. All of them contain in their molecule (3S,4S)-4-amino-5-cyclohexyl-3-hydroxypentanoic acid (ACHPA), a hydrophobic portion at the C-terminus and a second dipeptide-like transition state analog or unnatural dipeptidic fragment at the N-terminus. Inhibitory activity of the compounds was measured in vitro by high performance liquid chromatography (HPLC). Their IC50 (M/l) values were: <10−3 (12), 1.0×10−6 (19), 4.0×10−4 (23) and 1.0×10−6 (29), respectively. All the compounds are stable against chymotrypsin.

  我们设计并合成了一系列四种非肽类肾素抑制剂。它们的分子中都含有(3S,4S)-4-氨基-5-环己基-3-羟基戊酸（ACHPA），C-端为疏水部分，N-端为第二个二肽样过渡态类似物或非天然二肽片段。这些化合物的抑制活性是通过高效液相色谱法（HPLC）在体外测定的。它们的 IC50（<小>M/升）值分别为分别为 <10-3 (12)、1.0×10-6 (19)、4.0×10-4 (23) 和 1.0×10-6 (29)。所有化合物对糜蛋白酶都很稳定。