N-<2-(N-ε-Boc-ε-aminocaproyl)aminoethyl>-N-<(uracil-1-yl)acetyl>glycine | 221554-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(N-ε-Boc-ε-aminocaproyl)aminoethyl>-N-<(uracil-1-yl)acetyl>glycine
• 英文别名: 2-[[2-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyl]amino]acetic acid；2-[[2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 221554-73-0
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₈
• 分子量: 483.522
• InChiKey: NAXNSLNKZSPSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(N-ε-Boc-ε-aminocaproyl)aminoethyl>-N-<(uracil-1-yl)acetyl>glycine 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-[[2-[2-[[2-[2-[[2-[[2-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoylamino]ethyl]amino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetyl]amino]ethyl-prop-2-enoxycarbonylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1 TAR RNA的基于环状PNA的化合物：建模，液相合成和TAR结合。

  摘要：

  设计并合成了包含六聚体PNA序列的环状分子，以通过形成“类似复合物”靶向HIV-1的TAR RNA环。为了比较，还研究了其线性类似物。环状和线性PNA的合成已按照液相策略，使用混合的PNA和完全N保护的（氨基乙基甘氨酰胺）片段完成。已经研究了该环状PNA及其线性类似物与TAR RNA的相互作用，结果清楚地表明，环状反义PNA与TAR RNA之间未发生相互作用，而其线性PNA类似物检测到微弱的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b311775h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)乙酸 在 lithium hydroxide 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-<2-(N-ε-Boc-ε-aminocaproyl)aminoethyl>-N-<(uracil-1-yl)acetyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1 TAR RNA的基于环状PNA的化合物：建模，液相合成和TAR结合。

  摘要：

  设计并合成了包含六聚体PNA序列的环状分子，以通过形成“类似复合物”靶向HIV-1的TAR RNA环。为了比较，还研究了其线性类似物。环状和线性PNA的合成已按照液相策略，使用混合的PNA和完全N保护的（氨基乙基甘氨酰胺）片段完成。已经研究了该环状PNA及其线性类似物与TAR RNA的相互作用，结果清楚地表明，环状反义PNA与TAR RNA之间未发生相互作用，而其线性PNA类似物检测到微弱的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b311775h

文献信息

• Liquid-phase synthesis of polyamide nucleic acids (PNA)
  作者：Christophe Di Giorgio、Sandrine Pairot、Caroline Schwergold、Nadia Patino、Roger Condom、Audrey Farese-Di Giorgio、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01211-3

  日期：1999.2

  Three liquid-phase processes for the elaboration of short orthogonally protected PNA have been devised. Two of these methods are similar to the convergent and divergent approaches in peptide synthesis. The third process consists in building a fully protected polyamide backbone, by using as many different and orthogonal protecting groups as there are different types of nucleic bases in the targeted polyPNA. Simultaneous and selective cleavage of one kind of protecting group allows the simultaneous attachment of several identical nucleobase units. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclic PNA-based compound directed against HIV-1 TAR RNA: modelling, liquid-phase synthesis and TAR bindingElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b311775h/
  作者：Geoffrey Depecker、Nadia Patino、Christophe Di Giorgio、Raphael Terreux、Daniel Cabrol-Bass、Christian Bailly、Anne-Marie Aubertin、Roger Condom

  DOI：10.1039/b311775h

  日期：——

  A cyclic molecule including a hexameric PNA sequence has been designed and synthesized in order to target the TAR RNA loop of HIV-1 through the formation of a "kissing complex". For comparison, its linear analogue has also been investigated. The synthesis of the cyclic and linear PNA has been accomplished following a liquid-phase strategy using mixed PNA and fully N-protected (aminoethylglycinamide)

  设计并合成了包含六聚体PNA序列的环状分子，以通过形成“类似复合物”靶向HIV-1的TAR RNA环。为了比较，还研究了其线性类似物。环状和线性PNA的合成已按照液相策略，使用混合的PNA和完全N保护的（氨基乙基甘氨酰胺）片段完成。已经研究了该环状PNA及其线性类似物与TAR RNA的相互作用，结果清楚地表明，环状反义PNA与TAR RNA之间未发生相互作用，而其线性PNA类似物检测到微弱的相互作用。