methyl N-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate | 350689-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl N-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate
• 英文别名: methyl 12-[8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoropentadecyl-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]amino]-12-oxododecanoate
• CAS: 350689-36-0
• 化学式: C₃₆H₅₂F₁₇NO₉
• 分子量: 965.783
• InChiKey: ZRXQHKDAWGJXLI-IVMOBWQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸单甲酯 在 10percent Pd/C 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-[2-(β-D-galactopyranosyloxy)ethyl]-N-[7-(F-octyl)heptyl]-11-carboxamidoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124

文献信息

• Amphiphilic Anionic Analogues of Galactosylceramide:  Synthesis, Anti-HIV-1 Activity, and gp120 Binding
  作者：Barbara Faroux-Corlay、Jacques Greiner、Raphaël Terreux、Daniel Cabrol-Bass、Anne-Marie Aubertin、Pierre Vierling、Jacques Fantini

  DOI：10.1021/jm0011124

  日期：2001.6.1

  structure contains also an amino group or several hydroxyls or anionic groups, such as carboxylate, sulfate, sulfonate, and phosphate. Among the 12 new galactosylated compounds reported, a specific anti-HIV activity, although moderate (IC(50) from 10 to 50 microM), was detected only for three of them, i.e., I-GalSer[CO2Na][C14], II-GalSer[C14][C7SO3Na], and II-GalSer[C2SO4Na][C14], which contain an anionic

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。