(R)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide | 760152-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(5R)-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanesulfonamide
• CAS: 760152-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 323.416
• InChiKey: FFEGDIRNHJDART-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺及其对映异构体的合成和体外表征：一种新型的选择性α1A受体激动剂。

  摘要：

  药理学和分子生物学克隆技术都证明了α1肾上腺素受体多种亚型的存在。亚型选择性拮抗剂的开发一直是制药工业中许多研究的重点，并且现在有临床证据表明α-1A选择性拮抗剂将在良性前列腺增生的治疗中具有效用。然而，高度亚型的选择性激动剂是未知的。在这里我们报告了N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺的合成和药理学表征它的对映异构体，一种高效的全激动剂，对alpha 1A受体亚型具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm960354u
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5-nitro-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 锂丁酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 140.75h， 生成 (R)-N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxy-1-naphthalenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺及其对映异构体的合成和体外表征：一种新型的选择性α1A受体激动剂。

  摘要：

  药理学和分子生物学克隆技术都证明了α1肾上腺素受体多种亚型的存在。亚型选择性拮抗剂的开发一直是制药工业中许多研究的重点，并且现在有临床证据表明α-1A选择性拮抗剂将在良性前列腺增生的治疗中具有效用。然而，高度亚型的选择性激动剂是未知的。在这里我们报告了N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺的合成和药理学表征它的对映异构体，一种高效的全激动剂，对alpha 1A受体亚型具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm960354u

文献信息

• Synthesis and <i>in Vitro</i> Characterization of <i>N</i>-[5-(4,5-Dihydro-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)- 2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]methanesulfonamide and Its Enantiomers:  A Novel Selective α_1A Receptor Agonist
  作者：Michael D. Meyer、Robert J. Altenbach、Arthur A. Hancock、Steven A. Buckner、Sheila M. Knepper、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jm960354u

  日期：1996.1.1

  The existence of multiple subtypes of the alpha 1 adrenergic receptor has been demonstrated both pharmacologically and by molecular biological cloning techniques. The development of subtype selective antagonists has been the focus of much research within the pharmaceutical industry, and clinical evidence now exists that alpha-1A selective antagonists will have utility in the treatment of benign prostatic

  药理学和分子生物学克隆技术都证明了α1肾上腺素受体多种亚型的存在。亚型选择性拮抗剂的开发一直是制药工业中许多研究的重点，并且现在有临床证据表明α-1A选择性拮抗剂将在良性前列腺增生的治疗中具有效用。然而，高度亚型的选择性激动剂是未知的。在这里我们报告了N- [5-（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）-2-羟基-5,6,7,8-四氢萘-1-基]甲磺酰胺的合成和药理学表征它的对映异构体，一种高效的全激动剂，对alpha 1A受体亚型具有出色的选择性。