phenyl azide-D5 | 85770-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl azide-D5
• 英文别名: 1-Azido-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene；1-azido-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene
• CAS: 85770-99-6
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 124.086
• InChiKey: CTRLRINCMYICJO-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl azide-D5 、 苯乙炔-D5 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 重水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-deutero-1,4-diphenyl-D₁₀-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deuterated 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  The copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) is a highly effective method for the selective incorporation of deuterium atom into the C-5 position of the 1,2,3-triazole structure. Reactions of alkynes and azides can be conveniently carried out in a biphasic medium of CH2Cl2/D2O, using the CuSO4/Na ascorbate system. The mildness of the method renders it applicable to substrates of relatively high complexity, such as nucleosides. Good yields and high levels of deuterium incorporation were observed. A reaction conducted in equimolar H2O and D2O showed 2.7 times greater incorporation of hydrogen atom as compared to deuterium. This is consistent with the H+ and D+ ion concentrations in H2O and D2O, respectively. With appropriately deuterated precursors, partially to fully deuterated triazoles were assembled where the final deuterium atom was incorporated in the triazole-forming step.

  DOI：

  10.1021/jo301146j
• 作为产物：
  描述：

  苯胺-2,3,4,5,6-d5 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 phenyl azide-D5
  参考文献：
  名称：

  使用新型整体式三苯基膦试剂进行有机叠氮化物的流式合成以及亚胺和胺的多步合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00813c

文献信息

• Vibrational Spectroscopy and Analysis of Pseudo-tetrahedral Complexes with Metal Imido Bonds
  作者：Mark P. Mehn、Steven D. Brown、David M. Jenkins、Jonas C. Peters、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ic060670r

  日期：2006.9.1

  which the added electron resides in a relatively nonbonding orbital. Replacement of the tBu group with a phenyl ring leads to a significantly more complicated resonance Raman spectrum, presumably due to coupling with the vibrations of the phenyl ring. Polarization studies demonstrate that the observed modes have A(1) symmetry. In this case, a clearer resonance enhancement of the signals is observed

  先前已经针对金属氮拉伸（nu（M-NR）），NR拉伸（nu（MN-R））以及与末端结合的酰亚胺相关的可能的配体变形模式提出了许多要求。在这里，我们研究了单阴离子三齿配体[PhBP3]（[PhBP3] = [PhB（CH2PPh2）3]-）的单核铁（III）和钴（III）亚胺配合物，以阐明这些三价金属酰亚胺的振动特征。我们报告[PhBP3] FeNtBu和[PhBP3] CoNtBu的结构。这些类型的伪四面体金属酰亚胺表现出较短的键长（约1.65 A）和围绕MNC键的近似线性角度，表明具有多重键特征。此外，这些化合物引起强烈的，低能量的可见吸收。[PhBP3] MNR络合物中光学带的位置和强度均取决于取代基是烷基还是芳基。激发[PhBP3] FeNtBu的低能带会在1104和1233 cm（-1）处产生两个拉曼特征，这两个特征都对15N和2H标记敏感。同位素标记表明1104 cm（-1）模式具有最大的Fe-N拉伸特性，而1233
• Influence of Annulation on the Electron Spin within the 1,2,3-Triazole Ring in Annulenotriazole Anion Radicals
  作者：Steven J. Peters、Donald L. Maybell

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03245

  日期：2018.4.6

  unpaired electron spin in the N1-phenylbenzotriazole anion radical is delocalized over the entire π system of benzotriazole ring including the phenyl ring attached, but that a significant percentage of total spin is found to reside within triazole ring with much of it located on the second nitrogen (N2). With the N1-phenylcyclooctatetraenotriazole anion radical, the majority of spin is localized over the π

  液态氨中的N1-苯基苯并三唑的低温（-100°C）单电子还原和六甲基磷酰胺中的N1-苯基环辛酸酯四烯三唑在室温下还原，产生了两个阴离子基团的稳定溶液，通过EPR光谱法对其进行了研究。定位在三唑环内的电子自旋的量以及自旋在该环内的分布方式在很大程度上受到所连接的环的尺寸的影响。使用DFT方法对两个阴离子自由基进行了UB3LYP / 6-31 ++ G（d，p）几何优化，并且计算的耦合常数（和电子自旋密度）与EPR光谱结果非常吻合。理论和实验均表明，N1-苯基苯并三唑阴离子自由基中许多未成对的电子自旋在包括连接的苯环在内的苯并三唑环的整个π系统上离域化，但发现总自旋的很大一部分位于三唑环内其中大部分位于第二个氮（N2）上。使用N1-苯基环辛酸酯四烯三唑阴离子自由基时，大部分自旋位于COT环的π系统上，但是在三唑部分中发现的相对较少的总自旋主要集中在两个氮原子上（N1和N3 ）在环内。
• METHODS FOR PREPARING DEUTERATED 1,2,3-TRIAZOLES
  申请人：Lakshman Mahesh K.

  公开号：US20140107327A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This disclosure relates to a method that involves reacting an azide with an alkyne in the presence of deuterated water and a copper-containing catalyst, thereby forming a deuterated 1,2,3-triazole.

  本公开涉及一种方法，其中在氘代水和含铜催化剂的存在下，将偶氮与炔反应，从而形成氘代的1,2,3-三唑。
• [EN] METHODS FOR PREPARING DEUTERATED 1,2,3-TRIAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 1,2,3-TRIAZOLES DEUTÉRIÉS
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2012135112A3

  公开（公告）日：2012-11-22