(R)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tetradecanoic acid | 137600-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tetradecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tetradecanoic acid
• CAS: 137600-30-7
• 化学式: C₁₇H₂₉Cl₃O₅
• 分子量: 419.773
• InChiKey: CZFZCIWLENEZIQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tetradecanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 allyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-O-<(R)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A生物合成前体的类似物的合成和生物活性：在位置2、3、2'和3'具有（R）-3-羟基十四烷酰基或十四烷酰基的1-O-膦酰氧乙基-4'-O-膦酰基-二糖。

  摘要：

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1994
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质A生物合成前体的类似物的合成和生物活性：在位置2、3、2'和3'具有（R）-3-羟基十四烷酰基或十四烷酰基的1-O-膦酰氧乙基-4'-O-膦酰基-二糖。

  摘要：

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1994