(2E,5R)-5-羟基-5-苯基-2-戊烯酸乙酯 | 337508-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,5R)-5-羟基-5-苯基-2-戊烯酸乙酯
• 英文名称: (2E,5R)-5-hydroxy-5-phenyl-2-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2E,5R) ethyl 5-hydroxy-5-phenyl-2-pentenoate；ethyl (5R)-5-hydroxy-5-phenyl-2-pentenoate；ethyl (R,E)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate；ethyl (E,5R)-5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 337508-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CIWMXKRPVADVDK-GCZGVDRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R)-5-羟基-5-苯基-2-戊烯酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到ethyl 3-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化羟醛和 Wittig 反应，随后环氧化和环氧化物的还原开环三锅法合成手性抗 1,3-二醇

  摘要：

  开发了抗-1,3-二醇单元的三锅不对称合成。在第一锅中，醛的对映选择性羟醛反应进行，由有机催化剂催化，然后进行 Wittig 或 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，以提供具有优异对映选择性的 δ-羟基 α,β-不饱和羰基化合物。通过使用叔-BuOOH 和 LiHMDS在下一锅中进行非对映选择性羟基定向抗环氧化。环氧化物的还原开环在第三锅中进行，以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的抗-β,δ-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01986
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-5-phenyl-2-pentenoate 在 三苯基膦 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2E,5R)-5-羟基-5-苯基-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Benzylidene-Protected syn-3,5-Dihydroxy Carboxylate Esters via Osmium, Palladium, and Base Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective syntheses of several protected syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters have been achieved from the corresponding achiral 1,3-dieneoates, The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form delta -hydroxy-1-enoates, The resulting delta -hydroxy-1-enoates are subsequently converted into benzylidene-protected 3,5-dihydroxy carboxylic esters in one step, The benzylidene-protected 3,5-dihydroxy carboxylic esters are produced in good overall yields (25% to 51%) and high enantiomeric excesses (80% to >95%).

  DOI：

  10.1021/ol0156188

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1021/ja035448p

  日期：2003.7.1

  A highly regioselective vinylogous aldol reaction catalyzed by SiCl4 and a chiral phosphoramide (R,R)-5, providing delta-hydroxy enones for a variety of aldehyde and dienol ether structures, has been developed. Low catalyst loadings (1 mol %) can be employed, giving the products in good yields, excellent enantioselectivities, and in some cases excellent anti diastereoselectivities. Both simple ester-derived

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。