1-(2-Bromoethyl)indoline | 341988-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromoethyl)indoline
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydro-1H-indole；1-(2-bromoethyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 341988-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• mdl: MFCD14614426
• 分子量: 226.116
• InChiKey: BTWMYSHDKUSMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromoethyl)indoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 4-(3-(2-(indolin-1-yl)ethyl)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现基于乙内酰硫脲的雄激素受体拮抗剂，可有效降解，用于治疗前列腺癌

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全世界男性中最常见的癌症之一，雄激素受体（AR）是治疗 PC 的经过充分验证的药物靶点。然而，随着时间的推移，PC 通常会对 AR 拮抗剂表现出耐药性。因此，迫切需要寻找新型有效的 PC 治疗药物。设计、合成和评估了一系列新型基于乙内酰硫脲的 AR 拮抗剂，这些拮抗剂能够有效降解 AR。基于我们之前的SAR和进一步的结构优化，发现了一种具有双重机制的工具分子，包括提高拮抗活性和有效降解（AR-fl和AR-V7）。而且，还可以有效阻断AR核转位并抑制AR/AR-V7异二聚化，从而抑制下游基因转录。重要的是，在 LNCaP（TGI：70.70%）和 22Rv1（TGI：78.89%）异种移植模型中显示出强大的功效。这为治疗前列腺癌提供了新的设计策略和有利的潜在化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115490
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74.2 %的产率得到1-(2-Bromoethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  发现基于乙内酰硫脲的雄激素受体拮抗剂，可有效降解，用于治疗前列腺癌

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全世界男性中最常见的癌症之一，雄激素受体（AR）是治疗 PC 的经过充分验证的药物靶点。然而，随着时间的推移，PC 通常会对 AR 拮抗剂表现出耐药性。因此，迫切需要寻找新型有效的 PC 治疗药物。设计、合成和评估了一系列新型基于乙内酰硫脲的 AR 拮抗剂，这些拮抗剂能够有效降解 AR。基于我们之前的SAR和进一步的结构优化，发现了一种具有双重机制的工具分子，包括提高拮抗活性和有效降解（AR-fl和AR-V7）。而且，还可以有效阻断AR核转位并抑制AR/AR-V7异二聚化，从而抑制下游基因转录。重要的是，在 LNCaP（TGI：70.70%）和 22Rv1（TGI：78.89%）异种移植模型中显示出强大的功效。这为治疗前列腺癌提供了新的设计策略和有利的潜在化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115490

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2015048301A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Novel heterocyclic compounds and salts thereof and medicinal use of the same
  申请人：——

  公开号：US20030027836A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A heterocyclic compound of the formula [I] 1 wherein R 1 is hydrogen atom or lower alkyl, R 2 is hydrogen atom, alkyl optionally having a substituent and the like, R 3 is hydrogen atom, lower alkyl and the like, A is a single bond or >N—R 5 wherein R 5 is hydrogen atom or lower alkyl, B is lower alkylene, and Y is aryl optionally having a substituent and the like, and a pharmaceutically acceptable salt thereof show a hypoglycemic action, a blood hypolipidemic action, an insulin resistance-improving action and a PPAR activating action, and are useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, an insulin resistance improver, a therapeutic agent of diabetes, a therapeutic agent of diabetic complication, a glucose tolerance improver, an anti-atherosclerosis agent, an anti-obesity agent, an antiinflammatory agent, an agent for the prophylaxis or treatment of PPAR-mediated disease and an agent for the prophylaxis or treatment of syndrome X.

  一种具有下列化学式[I]的杂环化合物，其中R1是氢原子或较低的烷基，R2是氢原子，烷基或可选地具有取代基等，R3是氢原子，较低的烷基等，A是单键或>N—R5，其中R5是氢原子或较低的烷基，B是较低的亚烷基，Y是芳基或可选地具有取代基等，以及其药学上可接受的盐具有降血糖作用、降血脂作用、改善胰岛素抵抗作用和PPAR激活作用，并且可用作降血糖剂、降血脂剂、改善胰岛素抵抗剂、糖尿病治疗剂、糖尿病并发症治疗剂、葡萄糖耐量改善剂、抗动脉粥样硬化剂、抗肥胖剂、抗炎剂、预防或治疗PPAR介导疾病的药剂和预防或治疗X综合征的药剂。
• Heterocyclic compounds and salts thereof and medicinal use of the same
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US06589963B2

  公开（公告）日：2003-07-08

  A heterocyclic compound of the formula [I] wherein R1 is hydrogen atom or lower alkyl, R2 is hydrogen atom, alkyl optionally having a substituent and the like, R3 is hydrogen atom, lower alkyl and the like, A is a single bond or >N—R5 wherein R5 is hydrogen atom or lower alkyl, B is lower alkylene, and Y is aryl optionally having a substituent and the like, and a pharmaceutically acceptable salt thereof show a hypoglycemic action, a blood hypolipidemic action, an insulin resistance-improving action and a PPAR activating action, and are useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, an insulin resistance improver, a therapeutic agent of diabetes, a therapeutic agent of diabetic complication, a glucose tolerance improver, an anti-atherosclerosis agent, an anti-obesity agent, an antiinflammatory agent, an agent for the prophylaxis or treatment of PPAR-mediated disease and an agent for the prophylaxis or treatment of syndrome X.

  式子[I]中，R1是氢原子或较低的烷基，R2是氢原子、烷基（可选有取代基等）、R3是氢原子、较低的烷基等，A是单键或>N—R5，其中R5是氢原子或较低的烷基，B是较低的烷基烯，Y是芳基（可选有取代基等）。该化合物及其药物可用于降血糖、降血脂、改善胰岛素抵抗和PPAR激活作用，并且可用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、改善葡萄糖耐受性、抗动脉粥样硬化、抗肥胖、抗炎、预防或治疗PPAR介导的疾病和X综合症的药物。同时，其药物盐也是可以接受的。
• AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：PHARMAKEA, INC.

  公开号：US20160214935A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自体税肽酶抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组成物和药品，以及使用这些化合物治疗与自体税肽酶活性相关的疾病、病症或疾患的方法。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND MEDICINAL USE OF THE SAME
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP1236719A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  A heterocyclic compound of the formula [I] wherein R1 is hydrogen atom or lower alkyl, R2 is hydrogen atom, alkyl optionally having a substituent and the like, R3 is hydrogen atom, lower alkyl and the like, A is a single bond or >N-R5 wherein R5 is hydrogen atom or lower alkyl, B is lower alkylene, and Y is aryl optionally having a substituent and the like, and a pharmaceutically acceptable salt thereof show a hypoglycemic action, a blood hypolipidemic action, an insulin resistance-improving action and a PPAR activating action, and are useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, an insulin resistance improver, a therapeutic agent of diabetes, a therapeutic agent of diabetic complication, a glucose tolerance improver, an anti-atherosclerosis agent, an anti-obesity agent, an antiinflammatory agent, an agent for the prophylaxis or treatment of PPAR-mediated disease and an agent for the prophylaxis or treatment of syndrome X.

  式[I]的杂环化合物 其中R1为氢原子或低级烷基，R2为氢原子、可选具有取代基等的烷基，R3为氢原子、低级烷基等，A为单键或>N-R5，其中R5为氢原子或低级烷基，B为低级亚烷基，Y为可选具有取代基等的芳基，及其药学上可接受的盐具有降血糖作用、降血脂作用、胰岛素抵抗改善作用和PPAR激活作用，可用作降血糖剂、降血脂剂、胰岛素抵抗改善剂和PPAR激活剂、可用作降血糖剂、降血脂剂、胰岛素抵抗改善剂、糖尿病治疗剂、糖尿病并发症治疗剂、葡萄糖耐量改善剂、抗动脉粥样硬化剂、抗肥胖剂、抗炎剂、预防或治疗 PPAR 介导的疾病的药物以及预防或治疗 X 综合征的药物。