(S)-1-(1'-methyl)-ethyl-3,3-dibromo-N-(t-butoxycarbonyl)-2-propenamine | 176962-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1'-methyl)-ethyl-3,3-dibromo-N-(t-butoxycarbonyl)-2-propenamine
• 英文别名: (3S)-1,1-dibromo-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylpent-1-ene；1-Pentene, 1,1-dibromo-4-methyl-(3S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-；tert-butyl N-[(3S)-1,1-dibromo-4-methylpent-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 176962-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₉Br₂NO₂
• 分子量: 357.085
• InChiKey: BZSXZDIHFMVJFM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1'-methyl)-ethyl-3,3-dibromo-N-(t-butoxycarbonyl)-2-propenamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-甲基-2-丙基[(3S)-4-甲基-1-戊炔-3-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性γ-官能化（E）-烯丙基胺的立体选择性合成

  摘要：

  从衍生自天然氨基酸的氨基醛开始获得手性t- Boc保护的炔丙基胺。这些底物的甲锡化提供了容易的区域控制和立体控制的途径，形成了相应的γ-甲氧基化（E）-烯丙胺，它们是合成相应的γ-官能化的烯丙基体系的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00617-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-(1'-methyl)-ethyl-3,3-dibromo-N-(t-butoxycarbonyl)-2-propenamine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v

文献信息

• Stereospecific synthesis of chiral alkinylogous amino acids
  作者：Manfred T. Reetz、Thomas J. Strack、J�rgen Kanand、Richard Goddard

  DOI：10.1039/cc9960000733

  日期：——

  tert-Butoxycarbonyl(Boc)-protected α-amino aldehydes, conventionally prepared from the corresponding(S)-α-amino acid, are converted via the Corey–Fuchs reaction into the N-protected alkinylogous amino acids, which on deprotection yield the corresponding enantiomerically pure acids.

  传统的（S）-α-氨基酸经过tert-Butoxycarbonyl（Boc）保护后，通过Corey-Fuchs反应转化为N-保护的炔类氨基酸，脱保护后得到相应的对映纯酸。