(Z)-2-acetylamino-N-[(S)-N-phenyl-2-propionamido]-3-(1-naphthyl)-2-propenamide | 871579-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetylamino-N-[(S)-N-phenyl-2-propionamido]-3-(1-naphthyl)-2-propenamide
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-N-[(2S)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl]-3-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 871579-19-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 401.465
• InChiKey: COZYXLOWUMGCIS-AABCQZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-N-[(S)-N-phenyl-2-propionamido]-3-(1-naphthyl)-2-propenamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-2-[(S)-N-phenyl-2-propionamidoamioncarbonyl]benzo[f]isoquinoline 、 (3R)-3-acetylamino-3,4-dihydro-1-[(S)-N-phenyl-2-propionamido]-2(1H)-benzo[f]quinolinone 、 (3S)-3-acetylamino-3,4-dihydro-1-[(S)-N-phenyl-2-propionamido]-2(1H)-benzo[f]quinolinone
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发的手性辅助取代的N-酰基-α-脱氢（1-萘基）丙氨酰胺向相应的3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物的不对称光环化

  摘要：

  在含有叔胺的甲醇中，标题为N-酰基-α-脱氢萘丙氨酰胺[（Z）-1 ]与（S）-1-苯基乙氨基和（S）-丙氨酰胺辅助基的光诱导电子转移反应显示形成（R，在室温下分别过量的S）-和（S，S）-3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物（2）。（R，S）-2的非对映体过量（de）的幅度在-5–26％的范围内，而（S，S）-的非对映体过量（de）的范围在16–92％的范围内2，取决于手性助剂和反应温度。基于溶剂，叔胺，手性助剂和温度对de值的影响以及非对映体烯醇中间体的MM2和PM5计算，讨论了最终提供非对映体2的光环化过程中的不对称诱导机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-acetylamino-N-[(S)-N-phenyl-2-propionamido]-3-(1-naphthyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发的手性辅助取代的N-酰基-α-脱氢（1-萘基）丙氨酰胺向相应的3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物的不对称光环化

  摘要：

  在含有叔胺的甲醇中，标题为N-酰基-α-脱氢萘丙氨酰胺[（Z）-1 ]与（S）-1-苯基乙氨基和（S）-丙氨酰胺辅助基的光诱导电子转移反应显示形成（R，在室温下分别过量的S）-和（S，S）-3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物（2）。（R，S）-2的非对映体过量（de）的幅度在-5–26％的范围内，而（S，S）-的非对映体过量（de）的范围在16–92％的范围内2，取决于手性助剂和反应温度。基于溶剂，叔胺，手性助剂和温度对de值的影响以及非对映体烯醇中间体的MM2和PM5计算，讨论了最终提供非对映体2的光环化过程中的不对称诱导机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.042