(S)-benzyl (1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate | 42166-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-phenyl-(N'-benzyloxycarbonyl-L-alaninyl)amide；(S)-N-benzyloxycarbonyl-N'-phenylalaninamide；Z-L-Ala-NH-Ph；Z-L-Ala-NHPh；Cbz-Ala-anilide；N-benzyloxycarbonyl-L-alanine anilide；Benzyl N-[(1S)-1-(phenylcarbamoyl)ethyl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 42166-73-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: PRDUYZWJCZPDFS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  535.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Z-His(N^τBzl)-Ala-NHPh
  参考文献：
  名称：

  含有L-组氨酸残基的三肽和五肽的配位化合物。铜蛋白活性位点结构模型的研究

  摘要：

  五个小，完全受到保护，L-组氨（N τ BZL）含肽，被合成和表征通过NMR谱，即，R-ALA-他（N τ -Bzl）-Ala-R'（1），R-他的（N τ -Bzl）-Ala酰-Ala-Ala-MET-R'（2），R-His的（N τ -Bzl）-Ala酰-Ala-Ala-His的（N τ -Bzl）-R'（3 ），R-他（N τ -Bzl）-Ala-His的（N τ -Bzl）-Ala-His的（N τ -Bzl）-R'（4），R-His的（N τ -Bzl）-Ala-他的（N τ -Bzl）-R'（5），其中：R是苯乙酰基（的PhCH 2 CO - ），R'为苯基氨基（-NHPh）; Bzl是苄基（PhCH 2-）。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120503
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-丙氨酸对硝基苯酯 生成 (S)-benzyl (1-oxo-1-(phenylamino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有L-组氨酸残基的三肽和五肽的配位化合物。铜蛋白活性位点结构模型的研究

  摘要：

  五个小，完全受到保护，L-组氨（N τ BZL）含肽，被合成和表征通过NMR谱，即，R-ALA-他（N τ -Bzl）-Ala-R'（1），R-他的（N τ -Bzl）-Ala酰-Ala-Ala-MET-R'（2），R-His的（N τ -Bzl）-Ala酰-Ala-Ala-His的（N τ -Bzl）-R'（3 ），R-他（N τ -Bzl）-Ala-His的（N τ -Bzl）-Ala-His的（N τ -Bzl）-R'（4），R-His的（N τ -Bzl）-Ala-他的（N τ -Bzl）-R'（5），其中：R是苯乙酰基（的PhCH 2 CO - ），R'为苯基氨基（-NHPh）; Bzl是苄基（PhCH 2-）。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120503

文献信息

• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• Electron transfer-initiated asymmetric photocyclization of chiral auxiliary-substituted N-acyl-α-dehydro(1-naphthyl)alaninamides to the corresponding 3,4-dihydrobenzo[f]quinolinone derivatives
  作者：Kei Maekawa、Kanji Kubo、Tetsutaro Igarashi、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.042

  日期：2005.11

  olinone derivatives (2) in excess at rt, respectively. The magnitude of diastereomeric excess (de) was varied in the range of −5–26% for (R,S)-2 and 16–92% for (S,S)-2, depending on the chiral auxiliary and reaction temperature. The mechanism of asymmetric induction in the photocyclization process eventually affording diastereomeric 2 was discussed based on solvent, tertiary amine, chiral auxiliary

  在含有叔胺的甲醇中，标题为N-酰基-α-脱氢萘丙氨酰胺[（Z）-1 ]与（S）-1-苯基乙氨基和（S）-丙氨酰胺辅助基的光诱导电子转移反应显示形成（R，在室温下分别过量的S）-和（S，S）-3,4-二氢苯并[ f ]喹啉酮衍生物（2）。（R，S）-2的非对映体过量（de）的幅度在-5–26％的范围内，而（S，S）-的非对映体过量（de）的范围在16–92％的范围内2，取决于手性助剂和反应温度。基于溶剂，叔胺，手性助剂和温度对de值的影响以及非对映体烯醇中间体的MM2和PM5计算，讨论了最终提供非对映体2的光环化过程中的不对称诱导机理。
• The behavior of amides of N-acylamino acids toward aniline and substituted anilines under papain catalysis
  作者：J.L. Abernethy、F.G. Howell、A. Ledesma、D. Doose、R. Everett

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80328-0

  日期：1975.1

  different route than previously used, from ethyl aminomalonate hydrochloride. Trial asymmetric syntheses were unsuccessful for papain catalysis of such achiral amides with aniline. A few organic solutes were tested for their effects on the activity of papain during anilide synthesis. The pH dependence of yield was studied for papain catalysis of reactions between aniline and hippuric amide and then

  通过木瓜蛋白酶催化与苯胺，三种茴香胺，三种氨基酚和三种氟苯胺的反应已实现了Z-dl-丙氨酸酰胺的拆分。所得的大多数酸酐显示出优于外消旋酰胺的95％分离度。在过量的干燥甲醇存在下，借助于最近报道的催化脱水器，制备了马尿酸，z-甘氨酸，zl-丙氨酸和z-dl-丙氨酸的四种甲酯。随后用氨处理产生酰胺。用与以前所用不同的方法，从氨基丙二酸乙酯盐酸盐合成了三种N-酰基氨基丙二酸酰胺。试验性不对称合成未能成功地用木瓜蛋白酶催化此类非手性酰胺与苯胺的反应。测试了一些有机溶质对苯胺合成过程中木瓜蛋白酶活性的影响。
• Visible Light-Induced Amide Bond Formation
  作者：Wangze Song、Kun Dong、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03905

  日期：2020.1.17

  A metal-, base-, and additive-free amide bond formation reaction was developed under an organic photoredox catalyst. This green approach showed excellent functional selectivity without affecting other functional groups such as alcohols, phenols, ethers, esters, halogens, or heterocycles. This method featured a broad substrate scope, good compatibility with water and air, and high yields (≤95%). The

  在有机光氧化还原催化剂下开发了无金属，无碱和无添加剂的酰胺键形成反应。这种绿色方法显示出优异的功能选择性，而不会影响其他功能基团，例如醇，酚，醚，酯，卤素或杂环。该方法具有广泛的底物范围，与水和空气的良好相容性以及高产率（≤95％）。通过合成重要的药物分子（例如对乙酰氨基酚，褪黑激素，吗氯贝胺和乙酰唑胺）证明了其潜在的实用性。
• Dipeptide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04187216A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  The present disclosure relates to dipeptide derivatives. These novel compounds are useful as elastase inhibitors.

  本公开涉及二肽衍生物。这些新颖化合物可作为弹性蛋白酶抑制剂。