(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(furan-3-yl)propanoic acid | 179873-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(furan-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-FurAla-OH；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(furan-3-yl)propanoic acid；(2S)-3-(furan-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 179873-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: JMIUWWIKSKJLKF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(furan-3-yl)propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(furan-3-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估杂芳基取代的吡咯-2-腈衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  基于吡咯-2-腈抑制剂的构效关系（SARs），设计合成了一系列新颖的杂芳族取代α-氨基吡咯-2-腈衍生物。所有化合物均表现出良好的二肽基肽酶IV（DPP4）抑制活性（IC 50  = 0.004–113.6μM）。此外，化合物6h（IC 50  = 0.004μM）和化合物6n（IC 50  = 0.01μM）对DPP4表现出优异的抑制活性，选择性好（化合物6h，选择比：DPP8 / DPP4 = 450.0； DPP9 / DPP4 = 375.0；化合物6n，选择性比率：DPP8 / DPP4 = 470.0；DPP9 / DPP4 = 750.0），并且在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验中有良好的疗效。此外，化合物6h和6n表现出中等PK性能（化合物6h，F％＝ 37.8％，t 1/2  ＝ 1.45h；化合物6n，F％＝ 16.8％，t 1/2  ＝ 3.64h）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 碘 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(furan-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于生物活性环肽的发现和子结构注释的 MassQL 集成分子网络方法

  摘要：

  源自海洋海绵的真菌Stachylidium bicolor 293 K04 是专门代谢物的多产者，其中包括某些称为内内酯的环状四肽，其特征是存在不寻常的氨基酸N-甲基-3-(3-呋喃基)-丙氨酸。这种罕见的功能可以用作诱饵，通过使用质谱查询语言 (MassQL) 对串联质谱数据进行定制片段模式搜索来检测新的类内内酯类似物。在这里，我们将特定于内酯的 MassQL 查询与分子网络相结合，以获得指导新的含脯氨酸内酯 E ( 1 ) 和 F ( 2 ) 的有针对性的分离和结构阐明的子结构信息。我们发现内内酯 F（但不是 E）是精氨酸加压素 V 1A受体的中度拮抗剂，精氨酸加压素 V 1A 受体是 G 蛋白偶联受体超家族的成员。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00750

文献信息

• Total Synthesis of Endolides A and B
  作者：Langlang Liu、Yian Guo、Qingchao Liu、Ranjala Ratnayake、Hendrik Luesch、Tao Ye

  DOI：10.1055/s-0037-1610736

  日期：2019.12

  The total synthesis of endolides A and B has been achieved in a concise and highly stereoselective fashion (12 steps; 16.2 and 16.0% overall yield, respectively). Key features of the route include a modified Negishi coupling between 3-bromofuran and an organozinc reagent derived from an iodoalanine derivative for the synthesis of a 3-(3-furyl)alanine derivative, and a judicious choice of reaction conditions

  内内酯 A 和 B 的全合成以简洁且高度立体选择性的方式实现（12 个步骤；总产率分别为 16.2% 和 16.0%）。该路线的主要特点包括 3-溴呋喃和源自碘代丙氨酸衍生物的有机锌试剂之间的改良根岸偶联，用于合成 3-(3-呋喃基)丙氨酸衍生物，以及明智地选择反应条件以克服构象限制通过将线性肽转化成相应的大环来放置。
• First total synthesis and biological evaluation of the cyclic heptapeptide rhizonin A
  作者：Hiroshi Nakatsuka、Kenichiro Shimokawa、Ryoka Miwa、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.124

  日期：2009.1

  The first total synthesis and biological evaluation of the naturally occurring cyclic heptapeptide rhizonin A are described. The synthesis includes solution-phase peptide synthesis and the preparation of NMe-3-(3-furyl)alanine (NMe-FurAla), a unique component of rhizonin A, which was prepared in chiral form via Barton-MacCombie deoxygenation as a key step. The bioactivity was assessed using 3T3–L1

  描述了天然存在的环状七肽根瘤菌素A的第一个全合成和生物学评估。合成包括溶液相肽合成和制备N Me-3-（3-呋喃基）丙氨酸（N Me-FurAla），这是根瘤菌素A的独特成分，它是通过Barton-MacCombie脱氧反应以手性形式制备的。关键步骤。使用3T3-L1鼠脂肪细胞评估生物活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of hetero-aromatic moieties substituted pyrrole-2-carbonitrile derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Xun Ji、Mingbo Su、Jiang Wang、Guanghui Deng、Sisi Deng、Zeng Li、Chunlan Tang、Jingya Li、Jia Li、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.021

  日期：2014.3

  A series of novel hetero-aromatic moieties substituted α-amino pyrrole-2-carbonitrile derivatives was designed and synthesized based on structure–activity relationships (SARs) of pyrrole-2-carbonitrile inhibitors. All compounds demonstrated good dipeptidyl peptidase IV (DPP4) inhibitory activities (IC50 = 0.004–113.6 μM). Moreover, compounds 6h (IC50 = 0.004 μM) and 6n (IC50 = 0.01 μM) showed excellent

  基于吡咯-2-腈抑制剂的构效关系（SARs），设计合成了一系列新颖的杂芳族取代α-氨基吡咯-2-腈衍生物。所有化合物均表现出良好的二肽基肽酶IV（DPP4）抑制活性（IC 50  = 0.004–113.6μM）。此外，化合物6h（IC 50  = 0.004μM）和化合物6n（IC 50  = 0.01μM）对DPP4表现出优异的抑制活性，选择性好（化合物6h，选择比：DPP8 / DPP4 = 450.0； DPP9 / DPP4 = 375.0；化合物6n，选择性比率：DPP8 / DPP4 = 470.0；DPP9 / DPP4 = 750.0），并且在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验中有良好的疗效。此外，化合物6h和6n表现出中等PK性能（化合物6h，F％＝ 37.8％，t 1/2  ＝ 1.45h；化合物6n，F％＝ 16.8％，t 1/2  ＝ 3.64h）。
• A MassQL-Integrated Molecular Networking Approach for the Discovery and Substructure Annotation of Bioactive Cyclic Peptides
  作者：Tim Berger、Judith Alenfelder、Sophie Steinmüller、Dominik Heimann、Namrata Gohain、Daniel Petras、Mingxun Wang、Robert Berger、Evi Kostenis、Raphael Reher

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00750

  日期：2024.4.26

  fragment pattern searches of tandem mass spectrometry data using the Mass Spec Query Language (MassQL). Here, we integrate endolide-specific MassQL queries with molecular networking to obtain substructural information guiding the targeted isolation and structure elucidation of the new proline-containing endolides E (1) and F (2). We showed that endolide F (but not E) is a moderate antagonist of the arginine

  源自海洋海绵的真菌Stachylidium bicolor 293 K04 是专门代谢物的多产者，其中包括某些称为内内酯的环状四肽，其特征是存在不寻常的氨基酸N-甲基-3-(3-呋喃基)-丙氨酸。这种罕见的功能可以用作诱饵，通过使用质谱查询语言 (MassQL) 对串联质谱数据进行定制片段模式搜索来检测新的类内内酯类似物。在这里，我们将特定于内酯的 MassQL 查询与分子网络相结合，以获得指导新的含脯氨酸内酯 E ( 1 ) 和 F ( 2 ) 的有针对性的分离和结构阐明的子结构信息。我们发现内内酯 F（但不是 E）是精氨酸加压素 V 1A受体的中度拮抗剂，精氨酸加压素 V 1A 受体是 G 蛋白偶联受体超家族的成员。