(2E,4E)-(8R,9R,11R,12R)-8,9,11,12-Tetrahydroxy-3-methyl-7,10-dimethylene-pentadeca-2,4,14-trienoic acid | 868151-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-(8R,9R,11R,12R)-8,9,11,12-Tetrahydroxy-3-methyl-7,10-dimethylene-pentadeca-2,4,14-trienoic acid
• CAS: 868151-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: BCJGCERYIQSBHX-RXUVVYKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(8R,9R,11R,12R)-8,9,11,12-Tetrahydroxy-3-methyl-7,10-dimethylene-pentadeca-2,4,14-trienoic acid 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙氧基乙炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3E,5E,14E)-(9R,10R,12R,13R,19S,20R)-9,10,12,13-Tetrahydroxy-4,19-dimethyl-20-[(2S,3R)-3-((R)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-8,11,17-trimethylene-oxacycloicosa-3,5,14-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 结构解析和合成完成

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析是通过结合核磁共振化学位移分析和全合成完成的。通过钌催化的烯烃-炔烃偶联形成C15-C16键，形成amphidinolide A的20元环。使用报道的结构 1 作为起点，制备了许多双环内酯 A 的非对映异构体。每个异构体中关键质子的化学位移相对于天然材料的偏差被用作确定相对立体化学中错误位置的指南。合成材料和天然材料的光谱数据非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ja053365y
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₈O₄ 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2E,4E)-(8R,9R,11R,12R)-8,9,11,12-Tetrahydroxy-3-methyl-7,10-dimethylene-pentadeca-2,4,14-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 结构解析和合成完成

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析是通过结合核磁共振化学位移分析和全合成完成的。通过钌催化的烯烃-炔烃偶联形成C15-C16键，形成amphidinolide A的20元环。使用报道的结构 1 作为起点，制备了许多双环内酯 A 的非对映异构体。每个异构体中关键质子的化学位移相对于天然材料的偏差被用作确定相对立体化学中错误位置的指南。合成材料和天然材料的光谱数据非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ja053365y