(3R,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-heptanoic acid methoxy-methyl-amide | 218435-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-heptanoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 218435-21-3
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₇Si₂
• 分子量: 585.929
• InChiKey: QPDKYDBDEMLIAS-XSBVVTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-heptanoic acid methoxy-methyl-amide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-[(E)-(1R,2R,4S)-7-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hept-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxoheptanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 (3R,5R,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-heptanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8