1-[(E)-(1R,2R,4S)-7-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hept-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene | 218435-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-(1R,2R,4S)-7-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hept-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
• CAS: 218435-23-5
• 化学式: C₂₈H₅₁BrO₅Si₂
• 分子量: 603.785
• InChiKey: RSKKXUJRGDAYNT-DURWQBQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.851±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-(1R,2R,4S)-7-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hept-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 methyl (5S,7R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)non-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-N-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methylheptanamide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 1-[(E)-(1R,2R,4S)-7-Bromo-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hept-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8