5,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)-cyclohex-2-enone | 144626-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-2-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 144626-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KNCVLMJYCZLQPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 正丁基锂 、 银 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)-cyclohex-2-enone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5,5-dimethyl-2-(prop-2-ynyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0

文献信息

• Synthesis of tetrahydrobenzo[ <i>b</i> ]furans via a gold(I)‐catalyzed rearrangement/cycloisomerization sequence of cyclic 1‐aryl‐2‐propargyl‐cyclohex‐2enols
  作者：Hsiao‐Feng Chen、Ming‐Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/jccs.201800320

  日期：2019.6

  A facile synthesis of tetrahydrobenzo[b]furans via gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of 1‐aryl‐2‐propargylcyclohex‐2‐enols is described. The transformation is suggested to proceed through a gold(I)‐catalyzed tertiary allylic alcohol rearrangement to give a secondary allylic alcohol that underwent a 5‐exo‐dig addition of the hydroxyl group onto the gold(I)‐activated alkyne to give a vinylgold species

  描述了一种通过金（I）催化的1-芳基-2-炔丙基环己二-2-烯醇的环异构化反应轻松合成四氢苯并[ b ]呋喃的方法。建议该转化过程通过金（I）催化的叔烯丙醇重排进行，得到仲烯丙基醇，该仲烯丙醇经过羟基5-exo-dig加成到金（I）活化的炔烃上以生成乙烯基金种类。所得到的乙烯基金中间体的原型脱脂，然后进行芳构化，得到四氢苯并[ b ]呋喃。