(E,3R)-3-methyl-6-phenyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-one | 866148-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3R)-3-methyl-6-phenyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-one
• CAS: 866148-28-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: ZEVQKVNSGVTHNK-LBKOFNPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-3-methyl-6-phenyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-(2R,7R)-2,7-Dimethyl-4,6-dimethylene-10-phenyl-dec-9-ene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,3R)-3-methyl-6-phenyl-3-triethylsilyloxyhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e

文献信息

• Synthetic Studies toward Amphidinolide B₁:  Synthesis of the C₉−C₂₆ Fragment
  作者：Wei Zhang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol051544e

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The synthesis of the C9-C26 portion of amphidinolide B1 is described. A Fleming allylation followed by elimination was employed for the construction of the C13-C15 diene portion. Sharpless asymmetric dihydroxylation was utilized for regioselective functionalization of a styrene-derived alkene, in the presence of the C13-C15 diene functionality. A highly diastereoselective aldol

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。