5-dibromomethylene-3-hexyl-1,5-dihydropyrrol-2-one | 664336-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-dibromomethylene-3-hexyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 5-(Dibromomethylidene)-3-hexylpyrrol-2-one
• CAS: 664336-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₅Br₂NO
• 分子量: 337.054
• InChiKey: QNDGBTDSHUDWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dibromomethylene-3-hexyl-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)-3-hexyl-1-propyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃取代二氢吡咯酮作为铜绿假单胞菌菌群感应抑制剂的合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应系统负责致病性和毒力因子的产生和生物膜的形成。先前发现二氢吡咯酮可作为 QS 依赖性细菌表型的抑制剂。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯酮 (DHP) 类似物，然后通过 Sonogashira 偶联反应以中等至高产率从溴化二氢吡咯酮形成二氢吡咯酮的新型乙炔类似物。在生物测试中，最有效的化合物 39-40 和 44 在 62.5 µM 时对铜绿假单胞菌报告菌株表现出更高的细菌群体感应抑制 (QSI) 活性。构效关系研究表明，DHPs 环外位置的二炔基取代基比单炔基 DHPs 具有更高的 QSI 活性。此外，DHPs C3 上的己基取代基有利于 QSI 活性，而 DHPs C4 上的苯基取代基不利于类似物的 QSI 活性。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11020151
• 作为产物：
  描述：

  3-hexyl-5-(dibromomethylene)-2(5H)-furanone 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-dibromomethylene-3-hexyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃取代二氢吡咯酮作为铜绿假单胞菌菌群感应抑制剂的合成

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应系统负责致病性和毒力因子的产生和生物膜的形成。先前发现二氢吡咯酮可作为 QS 依赖性细菌表型的抑制剂。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯酮 (DHP) 类似物，然后通过 Sonogashira 偶联反应以中等至高产率从溴化二氢吡咯酮形成二氢吡咯酮的新型乙炔类似物。在生物测试中，最有效的化合物 39-40 和 44 在 62.5 µM 时对铜绿假单胞菌报告菌株表现出更高的细菌群体感应抑制 (QSI) 活性。构效关系研究表明，DHPs 环外位置的二炔基取代基比单炔基 DHPs 具有更高的 QSI 活性。此外，DHPs C3 上的己基取代基有利于 QSI 活性，而 DHPs C4 上的苯基取代基不利于类似物的 QSI 活性。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11020151

文献信息

• [EN] FURANONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME<br/>[FR] DERIVES DE FURANONE ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：BIOSIGNAL PTY LTD

  公开号：WO2004016588A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel synthesis methods, to the products of such novel methods, and to uses of these products. In particular, the present invention provides methods for the reactions of furanones, in particular fimbrolides, with amines. The invention has particular application in the synthesis of halogenated 1,5-dihydro-pyrrol-2-one, 5-halomethylene substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones (lactam analogues of fimbrolides), 5-amino substituted furanones and 5-aminomethylene-2(5H)-furanones and their synthetic analogues. The invention also relates to novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及新颖的合成方法，新方法的产物以及这些产物的用途。特别地，本发明提供了一种将呋喃酮（尤其是fimbrolides）与胺反应的方法。本发明在卤代1,5-二氢吡咯-2-酮，5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（fimbrolides的内酰胺类似物），5-氨基取代呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物的合成中具有特定应用。本发明还涉及新化合物及其用途。
• Furanone derivatives and methods of making same
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20050215772A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Novel synthesis methods, to the products of such novel methods, and to uses of these products. In particular, the present invention provides methods for the reactions of furanones, in particular fimbrolides, with amines. The invention has particular application in the synthesis of halogenated 1,5-dihydro-pyrrol-2-one, 5-halomethylene substituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones (lactam analogues of fimbriolides), 5-amino substituted furanones and 5-aminomethylene-2(5H)-furanones and their synthetic analogues. The invention also relates to novel compounds and uses thereof.

  本发明涉及新型合成方法、这些新型方法的产物及其用途。具体而言，本发明提供了一种将呋喃酮，特别是纤毛菌素与胺反应的方法。本发明在合成卤代1,5-二氢吡咯-2-酮、5-卤代亚甲基取代的1,5-二氢吡咯-2-酮（纤毛菌素的内酰胺类似物）、5-氨基取代的呋喃酮和5-氨基亚甲基-2（5H）-呋喃酮及其合成类似物方面具有特殊的应用。本发明还涉及新的化合物及其用途。
• FURANONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING SAME
  申请人：Biosignal Limited

  公开号：EP1539692A1

  公开（公告）日：2005-06-15
• EP1539692A4
  申请人：——

  公开号：EP1539692A4

  公开（公告）日：2005-08-24
• Synthesis of Alkyne-Substituted Dihydropyrrolones as Bacterial Quorum-Sensing Inhibitors of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Shekh Sabir、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/antibiotics11020151

  日期：——

  the formation of novel acetylene analogues of dihydropyrrolones from brominated dihydropyrrolones via Sonogashira coupling reactions in moderate to high yields. Upon biological testing, the most potent compounds, 39–40 and 44, showed higher bacterial quorum-sensing inhibitory (QSI) activity against P. aeruginosa reporter strain at 62.5 µM. Structure–activity relationship studies revealed that di-alkynyl

  铜绿假单胞菌的群体感应系统负责致病性和毒力因子的产生和生物膜的形成。先前发现二氢吡咯酮可作为 QS 依赖性细菌表型的抑制剂。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯酮 (DHP) 类似物，然后通过 Sonogashira 偶联反应以中等至高产率从溴化二氢吡咯酮形成二氢吡咯酮的新型乙炔类似物。在生物测试中，最有效的化合物 39-40 和 44 在 62.5 µM 时对铜绿假单胞菌报告菌株表现出更高的细菌群体感应抑制 (QSI) 活性。构效关系研究表明，DHPs 环外位置的二炔基取代基比单炔基 DHPs 具有更高的 QSI 活性。此外，DHPs C3 上的己基取代基有利于 QSI 活性，而 DHPs C4 上的苯基取代基不利于类似物的 QSI 活性。