(3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-triethylsilyloxyhex-5-en-1-yl)benzene | 622397-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-triethylsilyloxyhex-5-en-1-yl)benzene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[4-[(3S)-3-triethylsilyloxyhex-5-enyl]phenoxy]silane
• CAS: 622397-17-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 420.783
• InChiKey: FKAXAXTTWQVLQX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-triethylsilyloxyhex-5-en-1-yl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 RhCl(PPh₃)3 三乙基硅烷 、 bismuth(III) bromide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  通过δ-三烷基甲硅烷基氧基取代的酮的还原醚化反应，使cis-2,6-二取代的四氢吡喃立体选择性地构建：（-）-centrolobine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-三烷基甲硅烷氧基取代的酮与催化三溴化铋和三乙基硅烷的立体选择性分子内还原醚化为构建cis-2,6-二取代的四氢吡喃提供了一种方便的方法。快速合成抗生素（-）-centrolobine的关键步骤突显了该方法。

  DOI：

  10.1021/ol035438t
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl) propanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-triethylsilyloxyhex-5-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过δ-三烷基甲硅烷基氧基取代的酮的还原醚化反应，使cis-2,6-二取代的四氢吡喃立体选择性地构建：（-）-centrolobine的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-三烷基甲硅烷氧基取代的酮与催化三溴化铋和三乙基硅烷的立体选择性分子内还原醚化为构建cis-2,6-二取代的四氢吡喃提供了一种方便的方法。快速合成抗生素（-）-centrolobine的关键步骤突显了该方法。

  DOI：

  10.1021/ol035438t

文献信息

• Stereoselective Construction of <i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans <i>via</i> the Reductive Etherification of δ-Trialkylsilyloxy Substituted Ketones:  Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：P. Andrew Evans、Jian Cui、Santosh J. Gharpure

  DOI：10.1021/ol035438t

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The stereoselective intramolecular reductive etherification of delta-trialkylsilyloxy substituted ketones with catalytic bismuth tribromide and triethylsilane provides a convenient method for the construction of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans. This method was highlighted in the key step of an expeditious total synthesis of the antibiotic, (-)-centrolobine.

  [反应：见正文]δ-三烷基甲硅烷氧基取代的酮与催化三溴化铋和三乙基硅烷的立体选择性分子内还原醚化为构建cis-2,6-二取代的四氢吡喃提供了一种方便的方法。快速合成抗生素（-）-centrolobine的关键步骤突显了该方法。