Methyl 2,2-dihydroxy-3-oxopent-4-enoate | 147624-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,2-dihydroxy-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 147624-90-6
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: AHUYBJYCTAEPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,2-dihydroxy-3-oxopent-4-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Addition of amino amides to vinyl vicinal tricarbonyls. Formation of tricyclic 3-azadethiacephams

  摘要：

  Amino amides react as trinucleophiles with vinyl vicinal tricarbonyl esters. Reaction of the primary amino group takes place at the beta-position of the alpha,beta-unsaturated ketone along with addition to the central carbonyl group. In a third-stage reaction, the amide residue adds to the iminium ion formed from the intermediate carbinolamine. The resulting product is a bicyclic or tricyclic (acylamino)pyrrolidone carboxylate. A novel tricyclic 3-azadethiacepham of biological interest has been prepared using this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00035a019