4-methoxy-1-methylindoline-2,3-dione | 883001-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 4-methoxy-1-methyl-1H-indole-2,3-dione；4-methoxy-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 883001-09-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: LTZHLYKKMPDGTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-methylindoline-2,3-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Studies Leading to the Identification of (2E)-3-[l-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-5-fluoro-3-methyl-lH-indol-7-yl]-N-[(4,5-dichloro-2-thienyl)sulfonyl]-2-propenamide (DG-041), a Potent and Selective Prostanoid EP3 Receptor Antagonist, as a Novel Antiplatelet Agent That Does Not Prolong Bleeding

  摘要：

  The EP(3) receptor on the platelet mediates prostaglandin E(2) potentiation of thrombogenic coagonists including collagen and adenosine diphosphate (ADP). A pharmacophore driven approach led to the identification of diverse peri-substituted heterocycles as potent and selective EP(3) receptor antagonists. A simultaneous chemical optimization and druglike assessment of prioritized molecules converged oil a lead compound 50 (DG-041) that displayed favorable in vitro and functional activities as an inhibitor of human platelet aggregation. This agent is currently in human clinical trials for the treatment of atherothrombosis.

  DOI：

  10.1021/jm9005912
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-甲基吲哚 在 DPZ 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到4-methoxy-1-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚和光的可见光光催化有氧氧化和作为化学选择性开关的pH值

  摘要：

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01969

文献信息

• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• SULFONAMIDE PERI-SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090291948A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  本发明揭示了用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或病状的酰基磺酰胺，周围取代，融合的双环环化合物。这些化合物的一般公式为。其中，代表性的例子为：
• Scalable Electrochemical Aerobic Oxygenation of Indoles to Isatins without Electron Transfer Mediators by Merging with an Oxygen Reduction Reaction
  作者：Weihui Zhuang、Jiaqi Zhang、Cheng Ma、James S. Wright、Xiaofeng Zhang、Shao-Fei Ni、Qiufeng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01545

  日期：2022.6.17

  cathode oxygen reduction reaction. The features of this green protocol include the use of molecular oxygen as the sole oxidant, it being free of an electron transfer mediator, and gram-scale preparation. Mechanistic studies suggested a radical process, and the two oxygen atoms in the isatins were both most likely from molecular oxygen. A detailed mechanism of the reaction utilizing density functional

  通过与互补的阴极氧还原反应相结合，开发了一种产生靛红的吲哚电化学氧化方法。这种绿色协议的特点包括使用分子氧作为唯一的氧化剂，它不含电子转移介质，以及克级制备。机理研究表明这是一个激进的过程，靛蓝中的两个氧原子最有可能来自分子氧。利用密度泛函理论计算阐明了反应的详细机理。
• SULFONAMIDE PERT-SUBSTITUTED BICYCLICS FOR OCCLUSIVE ARTERY DISEASE
  申请人：Decode Genetics

  公开号：EP1812388A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US7598397B2
  申请人：——

  公开号：US7598397B2

  公开（公告）日：2009-10-06