1-[(2R,3R,4S,4aR,9bS)-7-hydroxy-9-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,9b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b][1]benzofuran-8-yl]ethanone | 720684-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,4aR,9bS)-7-hydroxy-9-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,9b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b][1]benzofuran-8-yl]ethanone
• CAS: 720684-62-8
• 化学式: C₃₆H₃₆O₈
• 分子量: 596.677
• InChiKey: DBPIZQMYOYNCLL-GQHONIAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,4aR,9bS)-7-hydroxy-9-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,9b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b][1]benzofuran-8-yl]ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 chafuroside A
  参考文献：
  名称：

  首先是结构独特的类黄酮的全合成及其强大的抗炎作用。

  摘要：

  描述了结构独特的类黄酮1a和1b的第一个全合成。这些化合物对小鼠模型中的迟发型超敏反应显示出非常强的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.108
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-4,6-dihydroxy-2-methoxy-phenyl]-ethanone 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到1-[(2R,3R,4S,4aR,9bS)-7-hydroxy-9-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,9b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b][1]benzofuran-8-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  首先是结构独特的类黄酮的全合成及其强大的抗炎作用。

  摘要：

  描述了结构独特的类黄酮1a和1b的第一个全合成。这些化合物对小鼠模型中的迟发型超敏反应显示出非常强的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.108