(3Z,6S)-1-acetyl-3-[[2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]methylidene]-6-methylpiperazine-2,5-dione | 1141460-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z,6S)-1-acetyl-3-[[2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]methylidene]-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 1141460-46-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: BHHNFQWGBPEMKL-MFVBVHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6S)-1-acetyl-3-[[2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]methylidene]-6-methylpiperazine-2,5-dione 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Neoechinulin A Derivatives: New Aspects of Structure-Activity Relationships for Neoechinulin A

  摘要：

  我们合成了一系列新噌啉 A 衍生物，并利用 PC12 细胞研究了它们在抗硝化和抗氧化活性方面的结构-活性关系，以及它们对 SIN-1（3-(4-吗啉基)嘧啶盐酸盐）产生的过亚硝酸盐的细胞保护活性。我们的研究结果表明，C-8/C-9 双键与 neoechinulin A 的吲哚和二酮哌嗪分子构成共轭体系，对于抗硝化和抗氧化活性以及抵御 SIN-1 的细胞毒性至关重要。完整的二酮哌嗪分子的存在是抗硝化活性的额外要求，但不是细胞保护作用的额外要求。我们的研究结果表明，C-8 碳的抗氧化活性或亲电性（两者均由 C-8/C-9 双键提供）可能在这种生物碱的细胞保护特性中起了一定作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1738
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-1-methoxymethyl-1H-indole-3-carbaldehyde 、 (S)-1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11%的产率得到(3Z,6S)-1-acetyl-3-[[2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]methylidene]-6-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Neoechinulin A Derivatives: New Aspects of Structure-Activity Relationships for Neoechinulin A

  摘要：

  我们合成了一系列新噌啉 A 衍生物，并利用 PC12 细胞研究了它们在抗硝化和抗氧化活性方面的结构-活性关系，以及它们对 SIN-1（3-(4-吗啉基)嘧啶盐酸盐）产生的过亚硝酸盐的细胞保护活性。我们的研究结果表明，C-8/C-9 双键与 neoechinulin A 的吲哚和二酮哌嗪分子构成共轭体系，对于抗硝化和抗氧化活性以及抵御 SIN-1 的细胞毒性至关重要。完整的二酮哌嗪分子的存在是抗硝化活性的额外要求，但不是细胞保护作用的额外要求。我们的研究结果表明，C-8 碳的抗氧化活性或亲电性（两者均由 C-8/C-9 双键提供）可能在这种生物碱的细胞保护特性中起了一定作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1738