methyl (R)-2-<2-{N-[1-phenyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]carbamoylmethyl}phenyl>acetate | 863908-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-<2-{N-[1-phenyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]carbamoylmethyl}phenyl>acetate
• CAS: 863908-15-0
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₄Si
• 分子量: 483.723
• InChiKey: FFFZYOKVEUQKAT-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-<2-{N-[1-phenyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]carbamoylmethyl}phenyl>acetate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(R)-2-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]-N-[1-phenyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 NMDA 受体拮抗剂的 1-取代四氢-3-苯并氮杂的不对称合成

  摘要：

  已进行 1-取代的四氢-3-苯并氮杂 (R)-15 和 (S)-15 的新型不对称合成。以邻苯二乙酸 (1) 和 (R)-苯基甘氨醇作为手性助剂，合成了三环恶唑内酰胺 (3R)-10 作为关键中间体。(3R)-10 与 LDA 的去质子化导致烯醇化物，其被不同的芳烷基和烷基卤化物捕获以产生具有高非对映选择性的 6-取代恶唑内酰胺 (6R)-12。最好的非对映体比例（约 95:5）是用苄基溴和 2-甲基苄基溴实现的。使用制备型HPLC分离非对映体以获得非对映体纯的(6R)-12。两个连续的还原程序（LiAlH4/AlCl3，然后是 NH4HCO2，Pd/C）产生对映异构纯的 1-取代四氢-3-苯并氮杂 (R)-15。从 (R)- 和 (S)-苯基甘氨醇开始合成提供了对映异构体 (R)-15 和 (S)-15，研究了它们对 NMDA 受体的 PCP 结合位点的亲和力。对映体对的 NMDA 受体亲和力非常相似。2-甲基苄基取代衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600746
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二乙酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (R)-2-<2-{N-[1-phenyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]carbamoylmethyl}phenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  作为 NMDA 受体拮抗剂的 1-取代四氢-3-苯并氮杂的不对称合成

  摘要：

  已进行 1-取代的四氢-3-苯并氮杂 (R)-15 和 (S)-15 的新型不对称合成。以邻苯二乙酸 (1) 和 (R)-苯基甘氨醇作为手性助剂，合成了三环恶唑内酰胺 (3R)-10 作为关键中间体。(3R)-10 与 LDA 的去质子化导致烯醇化物，其被不同的芳烷基和烷基卤化物捕获以产生具有高非对映选择性的 6-取代恶唑内酰胺 (6R)-12。最好的非对映体比例（约 95:5）是用苄基溴和 2-甲基苄基溴实现的。使用制备型HPLC分离非对映体以获得非对映体纯的(6R)-12。两个连续的还原程序（LiAlH4/AlCl3，然后是 NH4HCO2，Pd/C）产生对映异构纯的 1-取代四氢-3-苯并氮杂 (R)-15。从 (R)- 和 (S)-苯基甘氨醇开始合成提供了对映异构体 (R)-15 和 (S)-15，研究了它们对 NMDA 受体的 PCP 结合位点的亲和力。对映体对的 NMDA 受体亲和力非常相似。2-甲基苄基取代衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600746

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydro-3-benzoazepines
  作者：Ursula Wirt、Roland Fröhlich、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.007

  日期：2005.7

  In order to develop a new asymmetric synthesis of enantiomerically pure 1-substituted tetrahydro-3-benzoazepines 3, the synthesis of diastereomerically pure oxazolo[3]benzoazepin one 4 has been performed. The stereochemical information of the key intermediate 4 originates from the chiral auxiliary (R)-phenylglycinol. The tricyclic ring system of 4 allows the stereoselective introduction of a benzyl residue at the 6-position to obtain benzyl derivative 15 with a diastereoselectivity of 95.1:4.9. The relative configuration of the main product 15 was determined by X-ray crystal structure analysis. Reductive degradation of diastereomerically pure 15 led to enantiomerically pure (R)-1-benzyl-3-benzoazepine 17. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.