2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxazol-5-yl]acetic acid methyl ester | 947771-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxazol-5-yl]acetic acid methyl ester
• CAS: 947771-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄Si
• 分子量: 395.53
• InChiKey: XTLVKHJQSIMAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxazol-5-yl]acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetonitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-oxazol-5-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033

文献信息

• Total synthesis of the potent antifungal agents bengazole C and E
  作者：Álvaro Enríquez-García、Steven V. Ley

  DOI：10.1135/cccc2009016

  日期：——

  The bengazoles are marine natural products with unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon. They show very potent antifungal activity. The total syntheses of bengazole C and E are described following a convergent route which involves diastereoselective cycloaddition of an appropriately substituted nitrile oxide with a butane-1,2-diacetal-protected alkenediol as the key step.

  bengazoles是具有独特结构的海洋天然产物，包含两个环氧唑环环绕着一个碳原子。它们表现出非常强大的抗真菌活性。bengazole C和E的全合成描述了沿着一个汇聚路线进行，其中包括一个适当取代的亚硝基氧化物与一个丁烷-1,2-二缩醛保护的烯二醇的立体选择性环加成作为关键步骤。