methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetyl)-L-serinate | 947771-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetyl)-L-serinate
• CAS: 947771-37-1
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 596.871
• InChiKey: YQQOLXNLRFOETG-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetyl)-L-serinate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-N-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-yl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(oxazol-5-yl)acetyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033