2-Styryloxazolin-5-on | 24474-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Styryloxazolin-5-on
• 英文别名: 2-Styryl-oxazolon-(5)；2-styryl-4H-oxazol-5-one；2-(2-phenylethenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 24474-94-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WWOLKXANPHCFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Styryloxazolin-5-on 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 4-benzylidene-2-styryl-2-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis ofN-Substituted 2-Acylamino-2-alkenamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31179
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰甘氨酸 在 zeolite-HY 作用下， 反应 0.1h， 生成 2-Styryloxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of 4-Arylidene-4,5-dihydrooxazol-5-ones using Zeolite as a Cyclodehydrating Agent

  摘要：

  报道了一种在温和条件下使用分子筛对酰胺氨基酸进行高效新方法，该方法具有较高的产率。

  DOI：

  10.1039/a802863j

文献信息

• A Facile Preparation of 4-Arylidene-4,5-dihydrooxazol-5-ones using Zeolite as a Cyclodehydrating Agent
  作者：Anima Boruah、Partha P. Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/a802863j

  日期：——

  An efficient new method for the azlactonisation of acylamino acids using zeolite under mild conditions is described; the method is fairly general as well as providing high yields.

  报道了一种在温和条件下使用分子筛对酰胺氨基酸进行高效新方法，该方法具有较高的产率。
• Skeletal Reconstruction of 3-Alkylidenepyrrolidines to Azepines Enabled by Pd-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Licheng Wu、Tong Wang、Chenyang Gao、Wenyi Huang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c00130

  日期：2021.2.5

  Pd-catalyzed C–N bond cleavage strategy for the cycloaddition of pyrrolidines with azlactones or butenolides to construct the azepines. Leverage of the readily accessible 3-alkylidenepyrrolidine can serve as an effective precursor for zwitterionic salts. The in situ formation of an allyl-palladium intermediate through the cleavage of inert, cyclic C–N bonds leads to a cascade [5 + 2] cycloaddition, which allows

  在本文中，我们报道了吡咯烷与丁二酸内酯或丁烯内酯的环加成反应的钯催化C–N键裂解策略，以构建氮杂基。容易获得的3-亚烷基亚吡咯烷的杠杆作用可作为两性离子盐的有效前体。通过裂解惰性环状C–N键原位形成烯丙基钯中间体会导致级联[5 + 2]环加成反应，从而可以多样化合成具有良好官能团耐受性和100％原子的氮杂骨架经济。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers through Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetric Acylation with Azlactones
  作者：Jiawei Xu、Wei Lin、Hanliang Zheng、Xin Li

  DOI：10.1021/acscatal.4c01489

  日期：——

  C–O axially chiral diaryl ethers play important roles in natural products and bioactive molecules, but because of the low rotational barrier and strict steric hindrance requirements, the catalytic asymmetric construction of axially chiral diaryl ethers still remains a challenge. Herein, we devised a strategy employing achiral azlactone for the desymmetrization of prochiral diamines under the catalysis

  C-O轴向手性二芳基醚在天然产物和生物活性分子中发挥着重要作用，但由于低旋转势垒和严格的空间位阻要求，轴向手性二芳基醚的催化不对称构建仍然是一个挑战。在此，我们设计了一种利用非手性吖内酯在手性磷酸催化下使前手性二胺去对称化的策略。以非常好的收率（高达 98%）和高对映选择性（高达 >99.5:0.5 er）获得目标 C-O 轴向手性二芳基醚。通过大规模反应和产物的转化证明了合成效用。此外，还进行了 DFT 计算以探究对映选择性的起源。
• Tan,H.S. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, # 2, p. 209 - 219
  作者：Tan,H.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of<i>N</i>-Substituted 2-Acylamino-2-alkenamides
  作者：Pradeep K. Tripathy、Arya K. Mukerjee

  DOI：10.1055/s-1985-31179

  日期：——