(3R)-3-[(6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinane-1-carbonyl]undecanoic acid | 153427-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinane-1-carbonyl]undecanoic acid
• CAS: 153427-95-3
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₇
• 分子量: 532.678
• InChiKey: CEVQPEAEAPLHOD-RPWUZVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinane-1-carbonyl]undecanoic acid 在 diethylphosphoryl cyanide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-2-[(2R)-2-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]decanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 氢气 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (3R)-3-[(6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-phenylmethoxycarbonyldiazinane-1-carbonyl]undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自马来他汀的明胶酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究一系列基于matlystatin B（1b）的明胶酶抑制剂，进行了广泛的构效关系研究。在体外评估了新衍生物抑制明胶酶的能力。还测定了对嗜热菌素的抑制活性以测试化合物的选择性。在P'3部分修饰的化合物中，N-甲基酰胺衍生物5 g对明胶酶B的作用实际上是母体化合物1b的两倍（5g，IC50 = 0.27 microM与1b，IC50 = 0.57 microM）。其他衍生物，包括1）具有酯部分P'2和P'3的酯7a和7b，2）环状氨基酸，带有P'2的L-脯氨酸或L-哌啉酸（13a和13b），和3）化合物29a和29b代表戊基侧链在C3'（P' 1个侧链）代替C2'，均显示效力降低。关键发现是观察到在P'1位置引入壬基会产生一种化合物（31f，IC50 = 0.0012 microM），具有对明胶酶的高抑制活性和相对于嗜热菌蛋白酶的高选择性。该结果表明明胶酶的S'1亚位点具有局部深的疏水

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1883