4-O-[(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-{(methoxycarbonylmethyl)-2',3':5',6'-di-O-isopropylidene-scyllo-inositol}-1'-O-ethyl-1-O-methylamido]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-schyllo-inositol | 863892-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-[(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-{(methoxycarbonylmethyl)-2',3':5',6'-di-O-isopropylidene-scyllo-inositol}-1'-O-ethyl-1-O-methylamido]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-schyllo-inositol
• CAS: 863892-15-3
• 化学式: C₄₇H₆₆N₂O₁₅
• 分子量: 899.045
• InChiKey: ZFZJSXDQZIBOCM-HJPUPLDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  169.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-{(methoxycarbonylmethyl)-2',3':5',6'-di-O-isopropylidene-scyllo-inositol}-1'-O-ethyl-1-O-methylamido]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-schyllo-inositol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到4-O-{(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-[(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol]-1'-O-ethyl-1-O-methylamido}-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  基于二聚肌醇支架构建的新型含胍类分子转运蛋白的设计，合成和递送特性。

  摘要：

  我们已经开发出一类新型的合成分子转运蛋白，其中包含八个残基的胍基和一个肌醇二聚体作为支架。通过经由碳酸酯或酰胺键连接两个单元的肌醇或鲨肌醇来制备二聚体，并通过用不同长度的ω-氨基羧酸酯衍生物进行过酰基化，在肌醇支架上构建多个胍官能团。基于共聚焦激光扫描显微镜和荧光激活的细胞分选仪分析的生物测定表明，这些转运蛋白表现出不同程度的膜转运能力，并且细胞内定位和小鼠组织分布研究强烈表明，这些转运蛋白经历与迄今为止报道的肽转运蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200600898
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2-oxoethyl)-2,3:5,6-diisopropylidene-scyllo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 4-O-[(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-{(methoxycarbonylmethyl)-2',3':5',6'-di-O-isopropylidene-scyllo-inositol}-1'-O-ethyl-1-O-methylamido]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-schyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  基于二聚肌醇支架构建的新型含胍类分子转运蛋白的设计，合成和递送特性。

  摘要：

  我们已经开发出一类新型的合成分子转运蛋白，其中包含八个残基的胍基和一个肌醇二聚体作为支架。通过经由碳酸酯或酰胺键连接两个单元的肌醇或鲨肌醇来制备二聚体，并通过用不同长度的ω-氨基羧酸酯衍生物进行过酰基化，在肌醇支架上构建多个胍官能团。基于共聚焦激光扫描显微镜和荧光激活的细胞分选仪分析的生物测定表明，这些转运蛋白表现出不同程度的膜转运能力，并且细胞内定位和小鼠组织分布研究强烈表明，这些转运蛋白经历与迄今为止报道的肽转运蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200600898

文献信息

• [EN] INOSITOL-BASED MOLECULAR TRANSPORTERS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRANSPORTEURS MOLECULAIRES A BASE D'INOSITOL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005085159A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物在显著增强各种治疗分子穿过生物膜的运输方面是有效的，这些生物膜可能包括细胞膜、核膜或血脑屏障。
• Design, Synthesis, and Membrane-Translocation Studies of Inositol-Based Transporters
  作者：Kaustabh K. Maiti、Ock-Youm Jeon、Woo Sirl Lee、Dong-Chan Kim、Kyong-Tai Kim、Toshihide Takeuchi、Shiroh Futaki、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1002/anie.200600312

  日期：2006.4.28