4-O-(2-dibnzylaminoethyl)-2,3:4,5-diisopropylidene-1-O-(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol | 863892-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-(2-dibnzylaminoethyl)-2,3:4,5-diisopropylidene-1-O-(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol
• 英文别名: 4-O-(N,N-dibenzyl-2'-aminoethyl)-1-O-(methyloxycarbonylmethyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-scyllo-inositol；4-O-(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-1-O-(methoxycarbonyl-methyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-scyllo-inositol
• CAS: 863892-04-0
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₈
• 分子量: 555.668
• InChiKey: NCDXVLSZFUDQHA-AQQZRZGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-dibnzylaminoethyl)-2,3:4,5-diisopropylidene-1-O-(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 4-O-{(2-N,N-dibenzylaminoethyl)-4'-O-[(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol]-1'-O-ethyl-1-O-methylamido}-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  基于二聚肌醇支架构建的新型含胍类分子转运蛋白的设计，合成和递送特性。

  摘要：

  我们已经开发出一类新型的合成分子转运蛋白，其中包含八个残基的胍基和一个肌醇二聚体作为支架。通过经由碳酸酯或酰胺键连接两个单元的肌醇或鲨肌醇来制备二聚体，并通过用不同长度的ω-氨基羧酸酯衍生物进行过酰基化，在肌醇支架上构建多个胍官能团。基于共聚焦激光扫描显微镜和荧光激活的细胞分选仪分析的生物测定表明，这些转运蛋白表现出不同程度的膜转运能力，并且细胞内定位和小鼠组织分布研究强烈表明，这些转运蛋白经历与迄今为止报道的肽转运蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200600898
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2-oxoethyl)-2,3:5,6-diisopropylidene-scyllo-inositol 在 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-(2-dibnzylaminoethyl)-2,3:4,5-diisopropylidene-1-O-(methoxycarbonylmethyl)-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  基于二聚肌醇支架构建的新型含胍类分子转运蛋白的设计，合成和递送特性。

  摘要：

  我们已经开发出一类新型的合成分子转运蛋白，其中包含八个残基的胍基和一个肌醇二聚体作为支架。通过经由碳酸酯或酰胺键连接两个单元的肌醇或鲨肌醇来制备二聚体，并通过用不同长度的ω-氨基羧酸酯衍生物进行过酰基化，在肌醇支架上构建多个胍官能团。基于共聚焦激光扫描显微镜和荧光激活的细胞分选仪分析的生物测定表明，这些转运蛋白表现出不同程度的膜转运能力，并且细胞内定位和小鼠组织分布研究强烈表明，这些转运蛋白经历与迄今为止报道的肽转运蛋白。

  DOI：

  10.1002/chem.200600898

文献信息

• [EN] INOSITOL-BASED MOLECULAR TRANSPORTERS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] TRANSPORTEURS MOLECULAIRES A BASE D'INOSITOL ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005085159A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物在显著增强各种治疗分子穿过生物膜的运输方面是有效的，这些生物膜可能包括细胞膜、核膜或血脑屏障。
• Molecular Transporters Based On Alditol Or Inositol And Processes For The Preparation Thereof
  申请人：CHUNG Sung-Kee

  公开号：US20080039421A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The inventive molecular transporter compound shows significantly high permeability through a biological membrane such as plasma membrane, nuclear membrane and blood-brain barrier, and accordingly, it can be effectively used in delivering various biologically active molecules, such as doxorubicin and paclitaxel to target cells.

  这种创新的分子转运化合物显示出在生物膜（如细胞膜、细胞核膜和血脑屏障）中具有显著的高透过性，因此可以有效地用于将各种生物活性分子（如阿霉素和紫杉醇）传递到目标细胞中。
• Inositol-based molecular transporters and processes for the preparation thereof
  申请人：Chung Sung-Kee

  公开号：US20060280796A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Inositol derivatives in accordance with the present invention are effective in significantly enhancing the transportation of various therapeutic molecules across a biological membrane, which may include the plasma membrane, nuclear membrane or blood-brain barrier.

  根据本发明，肌醇衍生物能够显著增强各种治疗分子通过生物膜的传输，这些生物膜可能包括质膜、核膜或血脑屏障。
• Design, Synthesis, and Membrane-Translocation Studies of Inositol-Based Transporters
  作者：Kaustabh K. Maiti、Ock-Youm Jeon、Woo Sirl Lee、Dong-Chan Kim、Kyong-Tai Kim、Toshihide Takeuchi、Shiroh Futaki、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1002/anie.200600312

  日期：2006.4.28
• US7589072B2
  申请人：——

  公开号：US7589072B2

  公开（公告）日：2009-09-15