diethyl<(3-methyl-2-thienyl)methylene>propanedioate | 104085-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl<(3-methyl-2-thienyl)methylene>propanedioate
• 英文别名: diethyl-2-((3-(methyl)thiophen-2-yl)methylene)malonate；diethyl 2-[(3-methylthiophen-2-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 104085-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: IYTYQVAYBZUMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl<(3-methyl-2-thienyl)methylene>propanedioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,7-dimethoxynaphtho[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid–Mediated Domino Reaction of 3-Bromomethylthiophenes with Arenes/Heteroarenes

  摘要：

  Lewis acid-mediated domino reaction of 3-bromomethylthiophenes with various types of arenes and heteroarenes is reported.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.554063
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl<(3-methyl-2-thienyl)methylene>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• Synthesis of 5-H-thieno[2,3-c]pyrrole
  作者：Chin-Kang Sha、Chiu-Peng Tsou

  DOI：10.1039/c39860000310

  日期：——

  5H-Thieno[2,3-c]pyrrole (4) was synthesized by a novel phosphineimine–alkylidenemalonate cyclization reaction.

  通过新型的膦亚胺-亚烷基丙二酸酯环化反应合成了5 H-噻吩并[2,3- c ]吡咯（4）。
• Thieno[2,3-c]pyrroles: synthesis, Diels-Alder reaction, and synthetic utility
  作者：Chin Kang Sha、Chiu Peng Tsou

  DOI：10.1021/jo00295a038

  日期：1990.4
• SHA, CHIN-KANG;TSOU, CHIU-PENG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 4, 310-311
  作者：SHA, CHIN-KANG、TSOU, CHIU-PENG

  DOI：——

  日期：——