N-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethyl]benzene-1,4-diamine | 863485-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethyl]benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N-{2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl}benzene1,4-diamine；4-N-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl]benzene-1,4-diamine
• CAS: 863485-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅
• 分子量: 333.436
• InChiKey: TVZPXAZPLPEZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethyl]benzene-1,4-diamine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于跟踪小鼠细胞内锌离子和直接对前列腺组织成像的高灵敏度荧光探针

  摘要：

  摘要设计，合成了一种高灵敏度的荧光传感器ZnDN，用于跟踪各种活细胞中的细胞内锌离子并直接对小鼠的前列腺组织成像。ZnDN由杂环稠合的萘二甲酰亚胺荧光团和锌受体N，N-双（2-吡啶基甲基）乙二胺（BPEN）制备。在ZnDN溶液中添加Zn2 +后，观察到显着的荧光增强，这可能归因于光致电子转移（PET）机制。由于ZnDN对磷酸盐缓冲溶液中的Zn2 +具有很高的灵敏度，其检出限为4.0×10-9 mol / L，因此可进一步用于不同活细胞中外源性和内源性Zn2 +的成像。活细胞成像实验表明ZnDN可以成像细胞内游离锌离子的变化，并可以用于双光子成像。此外，流式细胞仪表明ZnDN可以将癌性前列腺细胞与正常细胞区分开。动物实验表明，ZnDN具有在体内对前列腺组织成像的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.028
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethyl]benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于跟踪小鼠细胞内锌离子和直接对前列腺组织成像的高灵敏度荧光探针

  摘要：

  摘要设计，合成了一种高灵敏度的荧光传感器ZnDN，用于跟踪各种活细胞中的细胞内锌离子并直接对小鼠的前列腺组织成像。ZnDN由杂环稠合的萘二甲酰亚胺荧光团和锌受体N，N-双（2-吡啶基甲基）乙二胺（BPEN）制备。在ZnDN溶液中添加Zn2 +后，观察到显着的荧光增强，这可能归因于光致电子转移（PET）机制。由于ZnDN对磷酸盐缓冲溶液中的Zn2 +具有很高的灵敏度，其检出限为4.0×10-9 mol / L，因此可进一步用于不同活细胞中外源性和内源性Zn2 +的成像。活细胞成像实验表明ZnDN可以成像细胞内游离锌离子的变化，并可以用于双光子成像。此外，流式细胞仪表明ZnDN可以将癌性前列腺细胞与正常细胞区分开。动物实验表明，ZnDN具有在体内对前列腺组织成像的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.028

文献信息

• A pH-resistant Zn(ii) sensor derived from 4-aminonaphthalimide: design, synthesis and intracellular applications
  作者：Jiaobing Wang、Yi Xiao、Zhichao Zhang、Xuhong Qian、Yuanyuan Yang、Qin Xu

  DOI：10.1039/b500766f

  日期：——

  The development and intracellular applications of a water-soluble Zn(II) sensor (WZS) are described. 4-Aminonaphthalimide is used as the fluorophore of WZS for its high photostability, long excitation and emission wavelength, large Stokes' shift and inert response to pH. N,N-Bis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine (BPEN), used as a receptor for Zn(II), is attached to the fluorophore through a rigid benzene framework on the imide moiety. Spectroscopic studies indicate that this fluorophore–receptor linking strategy could be used for the development of effective photoinduced electron transfer (PET) sensors. WZS is pH-insensitive and shows high selectivity for Zn(II) against other biologically relevant metal ions. Cellular applications revealed that WZS could be used for the imaging of intracellular Zn(II).

  本文描述了一种水溶性Zn(II)传感器（WZS）的开发及其在细胞内的应用。4-氨基萘酞菁被用作WZS的荧光团，因其高光稳定性、长激发和发射波长、大斯托克斯位移以及对pH的无反应性。N,N-双(2-吡啶甲基)乙二胺（BPEN）作为Zn(II)的受体，通过酞菁部分的刚性苯结构与其连接。光谱学研究表明，这种荧光团-受体连接策略可用于开发有效的光诱导电子转移（PET）传感器。WZS对pH不敏感，对Zn(II)显示出对其他生物相关金属离子的高选择性。细胞应用研究表明，WZS可用于细胞内Zn(II)的成像。
• A naphthalimide fluorophore with efficient intramolecular PET and ICT Processes: Application in molecular logic
  作者：Haixia Wang、Haixia Wu、Lin Xue、Yan Shi、Xiyou Li

  DOI：10.1039/c1ob05481c

  日期：——

  A novel 4-amino-1,8-naphthalimide (NDI) with two different metal cation receptors connected at 4-amino or imide nitrogen positions respectively was designed and prepared. Significant internal charge transfer (ICT) as well as photoinduced electron transfer (PET) from the receptors to NDI is revealed by the shifted UV-vis absorption spectra and significant fluorescence quenching. Both Zn2+ and Cu2+ can coordinate selectively with the two cation receptors in this molecule with different affinities. The coordination of Zn2+ with the receptor at imide nitrogen hindered the PET process and accordingly restored the quenched fluorescence of NDI. But the coordination of Zn2+ at 4-amino position blocked the ICT process and caused significant blue-shift on the absorption peak with the fluorescence intensity unaffected. Similarly, coordination of Cu2+ with the receptor at imide nitrogen can block the PET process, but can not restore the quenched fluorescence of compound 3 due to the paramagnetic properties of Cu2+, which quench the fluorescence significantly instead. With Cu2+ and Zn2+ as two chemical inputs and absorption or fluorescence as output, several logic gate operations, such as OR, NOR and INHIBIT, can be achieved.

  设计并制备了一种新型的4-氨基-1,8-萘二酰亚胺（NDI），其具有两个分别连接在4-氨基或酰亚胺氮位的不同金属阳离子受体。通过紫外可见吸收光谱的偏移和显著的荧光淬灭，揭示了从受体到NDI的显著内部电荷转移（ICT）以及光诱导电子转移（PET）。Zn²⁺和Cu²⁺均可与该分子中的两个阳离子受体选择性配位，但其亲和力不同。Zn²⁺与酰亚胺氮位的受体配位抑制了PET过程，从而恢复了NDI的荧光淬灭。然而，Zn²⁺在4-氨基位置的配位阻碍了ICT过程，并导致吸收峰显著蓝移，而荧光强度未受影响。同样，Cu²⁺与酰亚胺氮位的受体配位可以阻止PET过程，但由于Cu²⁺的顺磁特性，无法恢复化合物3的淬灭荧光，反而显著淬灭荧光。以Cu²⁺和Zn²⁺作为两种化学输入，以吸收或荧光作为输出，可以实现多种逻辑门操作，如OR、NOR和抑制（INHIBIT）。
• Nickel(ii) and iron(iii) selective off-on-type fluorescence probes based on perylene tetracarboxylic diimide
  作者：Haixia Wang、Delou Wang、Qi Wang、Xiyou Li、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/b921342b

  日期：——

  Two novel “turn-on” fluorescent probes with perylene tetracarboxylic diimide (PDI) as the fluorophore and two different di-(2-picolyl)-amine (DPA) groups as the metal ion receptor (PDI-1 and PDI-2) were successfully synthesized with satisfactory yields. PDI-1 exhibited high selectivity toward Ni2+ in the presence of various other metal cations including Zn2+, Cd2+ and Cu2+ which were expected to interfere

  两个新颖的“开启”荧光探针，带有 四羧酸二酰亚胺 （PDI）作为荧光团和两种不同 二（2-吡啶甲基）-胺 （DPA）作为金属离子受体（PDI-1和PDI-2）的基团已成功合成，收率令人满意。PDI-1表现出高选择性镍2+ 在各种其他金属阳离子的存在下，包括 锌2+， 镉2+ 和 铜2+预计会产生很大的干扰。发现由PDI-1和PDI-1形成的复合物的化学计量比为1：2镍2+通过Job图和荧光滴定曲线的非线性最小二乘拟合。通过引入额外的二氨基乙烯 介于 DPA 和苯基桥，受体被修饰，传感器对 镍2+ 转移到 铁3+。的荧光应答的增强因子PDI-2至铁3+PDI高达138。PDI荧光团显着影响这两种化合物中受体的结合行为。最有趣的是，两者镍2+ 和 铁3+是顺磁性金属离子，被称为荧光猝灭剂，很少被“开启”荧光探针作为目标。该结果表明，PDI由于其高氧化电位而成为顺磁性过渡金属离子“开启”荧光探针的良好荧光团。
• Two-photon probe for real-time monitoring of intracellular free zinc ions, method for preparing the probe and method for real-time monitoring of intracellular free zinc ions using the probe
  申请人：Cho Bong-Rae

  公开号：US20090286275A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A two-photon probe for real-time monitoring of intracellular free zinc ions is provided. The two-photon probe is represented by Formula 1: wherein R is H or OCH 3 . The two-photon probe has high selectivity for Zn 2+ and enables very effective and long-term monitoring of intracellular free Zn 2+ present in the deep tissue. Further provided are a method for preparing the two-photon probe and a method for real-time monitoring of intracellular free zinc ions using the two-photon probe.

  提供了一种用于实时监测细胞内游离锌离子的双光子探针。该双光子探针由公式1表示：其中R为H或OCH3。该双光子探针具有高选择性的Zn2+，并能够非常有效和长期地监测深层组织中存在的细胞内自由Zn2+。还提供了制备双光子探针的方法和使用双光子探针实时监测细胞内游离锌离子的方法。
• A lysosomal targeting fluorescent probe and its zinc imaging in SH-SY5Y human neuroblastoma cells
  作者：Houna Duan、Yu Ding、Chusen Huang、Weiping Zhu、Rui Wang、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.016

  日期：2019.1

  Zinc plays a significant role in oxidative balance and central nervous systems. Herein, we reported a highly sensitive fluorescent probe DR, bearing a morpholine group and a BPEN ligand in the naphthalimide fluorophore. Upon Zn2+ binding, DR exhibited remarkable fluorescence enhancement, and showed high sensitivity to Zn2+ with the association constant of 4.9 x 10(8) L/mol, and the detection limit of 15 nmol/L. Confocal imaging experiments indicated that DR was able to localize to lysosomes in MCF-7 cells. Moreover, upon H2O2 stimulation in SH-SY5Y cells, endogenous release of Zn2+ was observed. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.