2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile | 1040732-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1040732-45-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: BPPIZDUWYRVLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-氟胺A和C，（±）-氟酰胺A和（-）-和（+）-去溴氟胺A的全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo800984a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 2-(3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-氟胺A和C，（±）-氟酰胺A和（-）-和（+）-去溴氟胺A的全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo800984a