methyl 4-bromo-3-methoxy-5-(methoxymethoxy)benzoate | 1422953-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-3-methoxy-5-(methoxymethoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-3-methoxy-5-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 1422953-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: DZYRYJZCINEAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methoxy-5-(methoxymethoxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gramistilbenoids A，B和C的全合成

  摘要：

  对苯二酚是植物的生物活性代谢产物，具有减轻广泛人类疾病的潜力。禾本科类固醇是一类具有二苯乙烯骨架的天然产物，从竹兰花（Arundina graminifolia）中分离出来，并且对癌细胞系（NB4，A549，SHSY5Y，PC3和MCF7）具有明显的细胞毒性。这些是首先鉴定的具有羟乙基单元的天然存在的二苯基乙烯。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此它们的合成是有利的。本文报告了香豆素类化合物A（1），B（2）和C（3）的首次合成），总产量分别为10％，2％和8％。这些天然产物是通过关键的反应合成的，例如霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化，斯蒂尔偶联和硼氢化-氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00865
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 methyl 4-bromo-3-methoxy-5-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Gramistilbenoids A，B和C的全合成

  摘要：

  对苯二酚是植物的生物活性代谢产物，具有减轻广泛人类疾病的潜力。禾本科类固醇是一类具有二苯乙烯骨架的天然产物，从竹兰花（Arundina graminifolia）中分离出来，并且对癌细胞系（NB4，A549，SHSY5Y，PC3和MCF7）具有明显的细胞毒性。这些是首先鉴定的具有羟乙基单元的天然存在的二苯基乙烯。然而，这些化合物中的一些在性质上并不丰富，因此它们的合成是有利的。本文报告了香豆素类化合物A（1），B（2）和C（3）的首次合成），总产量分别为10％，2％和8％。这些天然产物是通过关键的反应合成的，例如霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化，斯蒂尔偶联和硼氢化-氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00865

文献信息

• Synthetic Studies towards NG-121: Diastereoselective Synthesis of NG-121 Methyl Ether
  作者：Narshinha Argade、Mandeep Singh

  DOI：10.1055/s-0032-1317544

  日期：——

  Abstract Starting from unsymmetrically O-protected methyl 4-bromo-3,5-dihydroxybenzoate, a facile synthesis of the methyl ether of bioactive natural product NG-121 was accomplished in very good overall yield. The key steps were: Stille coupling reaction of the farnesyl unit with the electron-rich phenolic segment; hydroxy-directed selective epoxidation of the farnesyl chain along with concomitant phenol-driven

  摘要 从不对称的O保护的4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯开始，以非常好的总收率轻松合成了生物活性天然产物NG-121的甲基醚。关键步骤为：法呢基单元与富电子酚段的斯蒂勒偶联反应；法呢基链的羟基定向选择性环氧化以及伴随的苯酚驱动的分子内区域和非对映选择性闭环成相应的羟基苯并吡喃；和区域选择性甲酰化，然后原位还原内酯化。 从不对称的O保护的4-溴-3,5-二羟基苯甲酸甲酯开始，以非常好的总收率轻松合成了生物活性天然产物NG-121的甲基醚。关键步骤为：法呢基单元与富电子酚段的斯蒂勒偶联反应；法呢基链的羟基定向选择性环氧化以及伴随的苯酚驱动的分子内区域和非对映选择性闭环成相应的羟基苯并吡喃；和区域选择性甲酰化，然后原位还原内酯化。