methyl (2E)-4-(2-azidophenyl)-2-ethyl-2-butenoate | 131927-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-4-(2-azidophenyl)-2-ethyl-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-azidophenyl)-2-ethylbut-2-enoate
• CAS: 131927-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: XPDPXUBJCGPZCL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-4-(2-azidophenyl)-2-ethyl-2-butenoate 生成 methyl (1R,7aS)-1-ethyl-7,7a-dihydroazirino[1,2-a]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MORIMOTO, YOSHIKI;MATSUDA, FUYUHIKO;SHIRAHAMA, HARUHISA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6031-6034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1-azidobenzene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2E)-4-(2-azidophenyl)-2-ethyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的维他霉素方法：利用分子内氮烯加成反应的四氢喹啉环系统的立体定向构建

  摘要：

  使用氮烯与烯烃的分子内加成反应作为关键步骤，已实现了结构独特的生物碱，维霉素（1）的四氢喹啉环系统的高效立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98021-3

文献信息

• An efficient approach toward virantmycin: stereospecific construction of tetrahydroquinoline ring system employing intramolecular nitrene-addition reaction
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98021-3

  日期：1990.1

  An efficient and stereospecific synthesis of the tetrahydroquinoline ring system of the structurally unique alkaloid, virantmycin (1), has been achieved using intramolecular addition reaction of nitrene to olefin as a key step.

  使用氮烯与烯烃的分子内加成反应作为关键步骤，已实现了结构独特的生物碱，维霉素（1）的四氢喹啉环系统的高效立体定向合成。
• MORIMOTO, YOSHIKI;MATSUDA, FUYUHIKO;SHIRAHAMA, HARUHISA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6031-6034
  作者：MORIMOTO, YOSHIKI、MATSUDA, FUYUHIKO、SHIRAHAMA, HARUHISA

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on virantmycin. 1. Total synthesis of (±)-virantmycin and determination of its relative stereochemistry
  作者：Yoshiki Morimoto、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00609-6

  日期：1996.8

  a ring inversion occurs in their piperidine ring system and determined the relative stereochemistry by capturing each half-chair conformer as cyclic carbamates 26 and 27, respectively. Utilizing this protocol total syntheses of (±)-1 and its diastereomer (±)-2 have been accomplished and the relative stereochemistry of virantmycin has been established as shown in 1.

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。