(4S)-4-Hydroxy-5E-<3-((2ξ,5R)-2-hydroxy-5-tetrahydrofuranyl)-2Z-propenylidene>-4-(2Z-octenyl)-2-cyclopenten-1-one | 119341-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-Hydroxy-5E-<3-((2ξ,5R)-2-hydroxy-5-tetrahydrofuranyl)-2Z-propenylidene>-4-(2Z-octenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (4S,5E)-4-hydroxy-5-[(Z)-3-[(2R)-5-hydroxyoxolan-2-yl]prop-2-enylidene]-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 119341-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: GTSLHVCGRPDZIX-IRWYZMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (4S)-4-Hydroxy-5E-<3-((2ξ,5R)-2-hydroxy-5-tetrahydrofuranyl)-2Z-propenylidene>-4-(2Z-octenyl)-2-cyclopenten-1-one 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S)-4-Hydroxy-5E-<(4R)-2Z,7-octadienylidene>-4-(2Z-octenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clavulone derivatives. Selective cleavage of ester bonds and elongation of .ALPHA.-side chain in clavulone.

  摘要：

  几种克拉维酮衍生物是由克拉维酮I（1）和克拉维酮II（2）合成的。羧酸3和4-O-去乙酰衍生物4是通过选择性酶水解2合成的，分别使用了猪肝酯酶和橙皮乙酰酯酶。从羧酸3制备了苄基酯5、叔丁基酯6和酰胺7。通过有机还原反应，从2合成了环氧化物8，再由其得到12-O-去乙酰衍生物9。衍生物13-15具有延长的α-侧链，是通过半醛12从1合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.65
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(Z)-3-((R)-5-Hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-(Z)-ylidene]-1-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S)-4-Hydroxy-5E-<3-((2ξ,5R)-2-hydroxy-5-tetrahydrofuranyl)-2Z-propenylidene>-4-(2Z-octenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clavulone derivatives. Selective cleavage of ester bonds and elongation of .ALPHA.-side chain in clavulone.

  摘要：

  几种克拉维酮衍生物是由克拉维酮I（1）和克拉维酮II（2）合成的。羧酸3和4-O-去乙酰衍生物4是通过选择性酶水解2合成的，分别使用了猪肝酯酶和橙皮乙酰酯酶。从羧酸3制备了苄基酯5、叔丁基酯6和酰胺7。通过有机还原反应，从2合成了环氧化物8，再由其得到12-O-去乙酰衍生物9。衍生物13-15具有延长的α-侧链，是通过半醛12从1合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.65

文献信息

• IGUCHI, KAZUO;KANETA, SOICHIRO;NAGAOKA, HIROTO;YAMADA, YASUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 65-68
  作者：IGUCHI, KAZUO、KANETA, SOICHIRO、NAGAOKA, HIROTO、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——