tri-tert-butyl 11-((1-((4S,7S,10S)-4,7,10-triisopropyl-3,6,9,12-tetraoxo-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate | 1351305-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-tert-butyl 11-((1-((4S,7S,10S)-4,7,10-triisopropyl-3,6,9,12-tetraoxo-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate
• CAS: 1351305-28-6
• 化学式: C₄₆H₈₂N₁₀O₁₁
• 分子量: 951.217
• InChiKey: PHXAXQNOMRONES-FSEITFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  236.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyl 11-((1-((4S,7S,10S)-4,7,10-triisopropyl-3,6,9,12-tetraoxo-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到11-((1-((4S,7S,10S)-4,7,10-triisopropyl-3,6,9,12-tetraoxo-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-11-aza-1,4,8-triazoniacyclotetradecane-1,4,8-triium-2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  铜，镍和锌Cyclam-氨基酸和Cyclam-肽复合物可通过“点击”化学合成，并且无细胞毒性

  摘要：

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。

  DOI：

  10.1021/ic2020012
• 作为产物：
  描述：

  (2-azidoacetyl)-L-valyl-L-valyl-L-valine 在 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tri-tert-butyl 11-((1-((4S,7S,10S)-4,7,10-triisopropyl-3,6,9,12-tetraoxo-2-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜，镍和锌Cyclam-氨基酸和Cyclam-肽复合物可通过“点击”化学合成，并且无细胞毒性

  摘要：

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。

  DOI：

  10.1021/ic2020012