N-[2-benzofuronoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1616087-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-[2-benzofuronoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• CAS: 1616087-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: VNFKBWWAHIJMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-benzofuronoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 丙烯酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-[(E)-3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzofuranoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸甲酯 在 四丁基醋酸铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[2-benzofuronoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical N‐Aroylation of Sulfoximines by Using Benzoyl Hydrazines with H₂ Generation

  摘要：

  摘要 本研究开发了芳基肼和 NH-亚磺酰亚胺之间的强效电化学交叉偶联反应，该反应通过同时裂解和形成 C（sp2）-N 键，并生成无害的副产物 H2 和 N2。这种可持续的方案避免了有毒试剂的使用，并可在室温下进行。反应在恒流电解（CCE）条件下通过阳极氧化生成一个芳酰基和一个亚磺酰亚胺基，从而得到 N-芳酰基亚磺酰亚胺。该策略适用于 L-薄荷醇、(-)-薄荷醇、D-葡萄糖、维生素-E 衍生物以及丙磺舒、布洛芬、氟比洛芬、环丙沙星和舒林酸等市售药物的后期硫代氧化。此外，本方法性质温和、对官能团的耐受性高、底物范围广且可扩展。

  DOI：

  10.1002/chem.202303444

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Mono- and Di-imidation of Arenes with <i>N</i>-Tosyloxyphthalimide
  作者：M. Ramu Yadav、Majji Shankar、E. Ramesh、Koushik Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00570

  日期：2015.4.17

  The Ru(II)-catalyzed imidation of the o-C–H bond in arenes with N-tosyloxyphthalimide is realized with the assistance of a methyl phenylsulfoximine (MPS) directing group. This method is applicable to access the hitherto difficult o-C–H di-imidation products. The sequential C–N and C–C bond formation of o-C–H arenes creates peripherally decorated benzoic acid derivatives. The readily removable MPS-DG

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。
• Ru-Catalyzed One-Pot Diannulation of Heteroaryls: Direct Access to π-Conjugated Polycyclic Amides
  作者：Majji Shankar、Koushik Ghosh、Kallol Mukherjee、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03314

  日期：2016.12.16

  A novel Ru-catalyzed oxidative double annulation of heteroarenes with symmetrical and unsymmetrical alkynes is reported. A general method for the unsymmetrical annulation of heteroarenes with two distinct alkynes is showcased for the first time. Methylphenyl sulfoximine (MPS) plays an important role in the annulations of heteroarenes and allows the construction of structurally complex π-conjugated

  报道了具有对称和不对称炔烃的新型Ru催化的杂芳烃的氧化双环。首次展示了使用两个不同的炔烃进行杂芳烃不对称环氧化的一般方法。甲基苯基亚砜亚胺（MPS）在杂芳烃的环空中起重要作用，并允许通过一次操作形成多个C-C和C-N键来构建结构复杂的π-共轭杂芳烃稠合的多环酰胺骨架。该反应表现出优异的底物范围，并能耐受各种官能团。