2-(5-Methoxy-4-methyl-2-nitrophenyl)propanenitrile | 905554-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-Methoxy-4-methyl-2-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 905554-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: WMRGRAUNMLMEHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Methoxy-4-methyl-2-nitrophenyl)propanenitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 PPA 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 98.08h， 生成 methyl 6,7,8,9-tetrahydro-3,10-dimethyl-2-methoxy-1-nitropyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙基醌甲基甲烷还原烷基化剂的设计。2个

  摘要：

  通过从适当官能化的对苯二酚上消除离去基团来形成环丙基醌甲基化物。碳间隔基的存在导致形成稠环而不是经典的甲基化物。本文讨论了由吡啶并[1,2- a ]吲哚环系统形成的环丙基醌甲基化物。对稠合的环丙烷环的亲核和亲电攻击均导致吡啶并[1,2- a ]吲哚和a庚因[1,2- a ]吲哚产物。与在吡咯并[1,2-a]-吲哚体系中的作用相比，立体电子效应在相对灵活的吡啶并[1,2-a]吲哚体系中的作用较小。A 13稠合的环丙烷环上的C标签可以快速鉴定本研究中观察到的复杂重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo0602423
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-4-methyl-2-nitribenzeneacetonitrile 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2-(5-Methoxy-4-methyl-2-nitrophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  环丙基醌甲基甲烷还原烷基化剂的设计。2个

  摘要：

  通过从适当官能化的对苯二酚上消除离去基团来形成环丙基醌甲基化物。碳间隔基的存在导致形成稠环而不是经典的甲基化物。本文讨论了由吡啶并[1,2- a ]吲哚环系统形成的环丙基醌甲基化物。对稠合的环丙烷环的亲核和亲电攻击均导致吡啶并[1,2- a ]吲哚和a庚因[1,2- a ]吲哚产物。与在吡咯并[1,2-a]-吲哚体系中的作用相比，立体电子效应在相对灵活的吡啶并[1,2-a]吲哚体系中的作用较小。A 13稠合的环丙烷环上的C标签可以快速鉴定本研究中观察到的复杂重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo0602423