Fmoc-Val-(N-allyl-Gly)-OH | 855789-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Fmoc-Val-(N-allyl-Gly)-OH
• 英文别名: 2-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-methyl-N-(prop-2-en-1-yl)butanamido]acetic acid；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-prop-2-enylamino]acetic acid
• CAS: 855789-08-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: VASQZVKBNPSUGZ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-(N-allyl-Gly)-OH 、 4-戊烯酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Hydrogen-Bond Surrogate-Derived α-Helices

  摘要：

  This report describes the solid-phase synthesis of hydrogen-bond surrogate-derived artificial a-helices by a ring-closing metathesis reaction. From a series of metathesis catalysts evaluated for the synthesis of these helices, the Hoveyda-Grubbs catalyst was found to afford high yields of the macrocycle irrespective of the peptide sequence.

  DOI：

  10.1021/ol0506516
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Val-(N-allyl-Gly)-O-tBu 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Fmoc-Val-(N-allyl-Gly)-OH
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparing internally constrained peptides and peptidomimetics

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有稳定的内部约束α-螺旋、β-折叠/β-转角、310-螺旋或π-螺旋区域的肽的方法，以及稳定肽结构内α-螺旋、β-折叠/β-转角、310-螺旋或π-螺旋区域的方法。还公开了所得到的肽及其使用方法。

  公开号：

  US09221871B2

文献信息

• Enhanced Metabolic Stability and Protein-Binding Properties of Artificial α Helices Derived from a Hydrogen-Bond Surrogate: Application to Bcl-xL
  作者：Deyun Wang、Wei Liao、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1002/anie.200501603

  日期：2005.10.14
• METHODS FOR PREPARING INTERNALLY CONSTRAINED PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Arora Paramjit

  公开号：US20070197772A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a method for preparing a peptide having a stable, internally constrained alpha-helical, beta-sheet/beta-turn, 3 10 -helical, or pi-helical region and a method of stabilizing an alpha-helical, beta-sheet/beta-turn, 3 10 -helical, or pi-helical region within a peptide structure. The resulting peptides and methods of using them are also disclosed.
• Methods for Preparing Internally Constrained Peptides and Peptidomimetics
  申请人：Arora Paramjit

  公开号：US20100234563A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to a method for preparing a peptide having a stable, internally constrained alpha-helical, beta-sheet/beta-turn, 3 10 -helical, or pi-helical region and a method of stabilizing an alpha-helical, beta-sheet/beta-turn, 3 10 -helical, or pi-helical region within a peptide structure. The resulting peptides and methods of using them are also disclosed.
• US7202332B2
  申请人：——

  公开号：US7202332B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• US8071541B2
  申请人：——

  公开号：US8071541B2

  公开（公告）日：2011-12-06