1,1,2,3,3-pentamethyl-5-nitroindane | 108701-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1,2,3,3-pentamethyl-5-nitroindane
• 英文别名: 5-NITRO-1,1,2,3,3-PENTAMETHYL INDANE；1,1,2,3,3-pentamethyl-5-nitro-2H-indene
• CAS: 108701-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ROMLEDIWRBJOSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  305.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3,3-pentamethyl-5-nitroindane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 2-[(2,3-dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-1H-inden-5-yl)carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型视黄苯甲酸的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以 1,2,3,4-四氢-1,1,2,4,4,6-六甲基萘和 1,1,2,3,3-五甲基茚满为原料合成了新的视黄苯甲酸衍生物。四种合成化合物在体外对人乳腺癌和白血病细胞系显示出有效的细胞毒活性。因此，可以进一步评估这些分子用于治疗人类白血病和乳腺癌。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000116
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,3,3-五甲基-2H-茚 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.75h， 以60%的产率得到1,1,2,3,3-pentamethyl-5-nitroindane
  参考文献：
  名称：

  新型视黄苯甲酸的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以 1,2,3,4-四氢-1,1,2,4,4,6-六甲基萘和 1,1,2,3,3-五甲基茚满为原料合成了新的视黄苯甲酸衍生物。四种合成化合物在体外对人乳腺癌和白血病细胞系显示出有效的细胞毒活性。因此，可以进一步评估这些分子用于治疗人类白血病和乳腺癌。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000116

文献信息

• 5-nitro-1,1,2,3,3-pentamethyl indane derivatives and perfumery uses
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04652400A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Described are 5-nitro-1,1,2,3,3-pentamethyl indane derivatives defined according to the generic structure: ##STR1## wherein R represents hydrogen or methyl and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of consumable materials selected from the group consisting of perfume compositions, colognes and perfumed articles.

  描述了根据通用结构定义的5-硝基-1,1,2,3,3-五甲基茚衍生物，其中R代表氢或甲基，并用于增强香水组合物、古龙水和香料制品等可消费材料的香气。
• US4652400A
  申请人：——

  公开号：US4652400A

  公开（公告）日：1987-03-24