甲基(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯 | 138923-03-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯
• 中文别名: 萘并[1,2-d]咪唑,6,7,8,9-四氢-2-甲基-(6CI)；(1S,4R)4-氨基-环戊-2-烯基甲酸甲酯
• 英文名称: (cis)-methyl 4-aminocyclopent-2-enecarboxylate
• 英文别名: (1S,4R)-methyl 4-aminocyclopent-2-enecarboxylate；methyl (1S,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 138923-03-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ANVYHALMQXHQSG-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (+)-cis-4-acetamidocyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytical transformations. IV. Enantioselective enzymatic hydrolyses of building blocks for the synthesis of carbocyclic nucleosides.

  摘要：

  Enantiomerically pure alkyl(1S, 4R)- and (1R, 4S)-4-acetamido-cyclopent-2-enecarboxylates are obtained from their corresponding racemates by hydrolysis with PLE or the lipase from Candida cylindrucea.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86183-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 甲基(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed resolution of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones

  摘要：

  The lipase-catalyzed asymmetric resolution of 2-azabicyclo[2.2.1] hept-5-en-3-ones is reported; non-racemic chiral 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones were obtained conveniently by lipase-catalyzed enantioselective transesterification or hydrolysis of N-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one or N-acyloxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00293-5

文献信息

• [EN] CONDENSED ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021224040A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to compounds of formula (I), and their use as herbicides. In said formula, R1 to R6 represent groups such as hydrogen, halo-gen or organic groups such as alkyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxy; W is a bicyclic heterocycle; X is a bond or a divalent unit; Y is hydrogen, cyano, hydroxyl or a linear or cyclic organic group. The invention further refers to a composition comprising such compound and to the use thereof for controlling unwanted vegetation.

  该发明涉及公式（I）的化合物，以及它们作为除草剂的用途。在该公式中，R1到R6代表诸如氢、卤素或有机基团（如烷基、烯基、炔基或烷氧基）等基团；W是一个双环杂环；X是一个键或二价基团；Y是氢、氰基、羟基或线性或环状有机基团。该发明还涉及包含这种化合物的组合物以及将其用于控制不受欢迎的植被。
• Systematic Structure-Based Design and Stereoselective Synthesis of Novel Multisubstituted Cyclopentane Derivatives with Potent Antiinfluenza Activity
  作者：Pooran Chand、Pravin L. Kotian、Ali Dehghani、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Tracy L. Hutchison、Y. Sudhakar Babu、Shanta Bantia、Arthur J. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm010277p

  日期：2001.12.1

  interact with the four binding pockets of the neuraminidase active site at least as effectively as those of the established six-membered ring inhibitors such as DANA (2), zanamivir (3), and oseltamivir (4). A mixture of the isomers was prepared initially. Protein crystallography of inhibitor-enzyme complexes was used to screen mixtures of isomers in order to identify the most active stereoisomer. A synthetic

  描述和结构上不同于现有神经氨酸酶抑制剂的新型，口服活性，有效和选择性的流感神经氨酸酶抑制剂的设计和合成。神经氨酸酶与已知的五元和六元环抑制剂的配合物的X射线晶体结构表明，对酶的有效抑制作用取决于相互作用的抑制剂取代基（羧酸根，甘油，乙酰氨基，羟基）的相对位置，而不是由中心环的绝对位置。因此，我们设计了潜在的神经氨酸酶抑制剂，其中环戊烷环可作为取代基（羧酸根，胍基，乙酰胺基，烷基）将与神经氨酸酶活性位点的四个结合口袋相互作用，至少与已建立的六元环抑制剂如DANA（2），扎那米韦（3）和奥司他韦（4）一样有效。首先制备异构体的混合物。抑制剂-酶复合物的蛋白质晶体学用于筛选异构体的混合物，以鉴定最具活性的立体异构体。开发了一条合成路线，找到了确定的候选化合物50，其特征是将2-乙基丁腈氧化物与（1S，4R）-4 [（（叔丁氧羰基）氨基]环戊-2-烯-1-羧酸甲酯（3 + 2）环加成（43）。使用
• [EN] BETA-LACTAMS AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] BÊTA-LACTAMES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021209268A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention relates to compounds of formula (I), and their use as herbicides. In said formula, R1 to R9 represent groups such as hydrogen, halo-gen or organic groups such as alkyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxy; X is a bond or a divalent unit; Y is hydrogen, cyano, hydroxyl or a linear or cyclic organic group. The invention further refers to a composition comprising such compound and to the use thereof for controlling unwanted vegetation.

  该发明涉及到化合物的化学式(I)，以及它们作为除草剂的用途。在该化学式中，R1至R9代表诸如氢、卤素或有机基团（如烷基、烯基、炔基或烷氧基）等基团；X是一个键或者二价基团；Y是氢、氰基、羟基或线性或环状有机基团。该发明还涉及包含这种化合物的组合物以及将其用于控制不受欢迎的植被的用途。
• Ruthenium-catalyzed ROM-RCM of Cyclopentene-yne. Concise Synthesis of a Pyrrolizidine Derivative
  作者：Miwako Mori、Hideaki Wakamatsu、Yoshihiro Sato、Reiko Fujita

  DOI：10.3987/com-05-s(t)21

  日期：——

  ROM-RCM (Ring-Opening Metathesis and Ring-Closing Metathesis) of cyclopentene-yne having an ester moiety was demonstrated using first- and second-generation Grubbs' catalysts. When the reaction of cycloalkene-yne was carried out in the presence of 5 mol % of a ruthenium carbene complex under ethylene atmosphere at room temperature, ROM-RCM proceeded smoothly to give a pyrrolidine derivative in good

  使用第一代和第二代 Grubbs 催化剂证明了具有酯部分的环戊烯-炔的 ROM-RCM（开环复分解和闭环复分解）。当环烯烃-炔的反应在 5 mol% 的钌卡宾配合物存在下在乙烯气氛下在室温下进行时，ROM-RCM 顺利进行，以良好的收率得到吡咯烷衍生物，其可以转化为吡咯里西啶衍生物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：GRANULES INDIA LIMITED

  公开号：US20170233329A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to a process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof. In particular the present invention relates to process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof which may be used as intermediates in the preparation of HIV reverse transcriptase inhibitors, more preferably Carbovir and Abacavir. The present invention more specifically relates to a process for the preparation of (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol of Formula IIIa. The present invention also specifically relates to process for the preparation of Abacavir sulfate of Formula II using compound of Formula IIIa prepared according to the process of the present invention.

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。