3-methoxyphenylsulfenyl chloride | 353243-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenylsulfenyl chloride
• 英文别名: 3-methoxybenzenesulfinyl chloride
• CAS: 353243-90-0
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 190.65
• InChiKey: TXPTUYYCDDYQPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenylsulfenyl chloride 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-Methoxy-phenylsulfanyl)-thiophene-3-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Sindelar, Karel; Pomykacek, Josef; Valchar, Martin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 449 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 sodium periodate 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methoxyphenylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的氧化断裂 - 烷烃、芳烃和高度取代的 1-链烯亚磺酰氯的途径

  摘要：

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

文献信息

• Divergent Hydroxysulfenylation and Chlorosulfonylation of Styrenes with Sulfinyl Chlorides Steered by Controlled Disproportionation of Sulfoxide‐Onium Ions
  作者：Qingjin Liang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1002/adsc.202300320

  日期：2023.6.13

  Herein, sulfinyl chlorides and styrenes have been exploited to afford either β-hydroxy-phenylethyl sulfides catalyzed by homogenous ZnCl2, or β-chloro-phenylethyl sulfones mediated by heterogeneous CuO nanoparticles (NPs). The key to achieve such a divergent synthetic strategy is the controlled disproportionation process of sulfoxide-onium ions, induced by different metal complexes. Owing to the mild

  在此，亚磺酰氯和苯乙烯已被用于提供由均相 ZnCl 2催化的 β-羟基-苯乙基硫化物，或由异质 CuO 纳米颗粒 (NP) 介导的 β-氯-苯乙基砜。实现这种不同合成策略的关键是由不同金属配合物诱导的亚砜-鎓离子的受控歧化过程。由于条件温和，两种方案都可以容忍各种官能团和杂环。机理研究揭示了亚砜离子在两种反应途径中的关键作用，并表明金属控制的歧化反应决定了产物中硫的氧化态。
• Synthesis of 18F‐labeled Aryl Trifluoromethyl Sulfones, ‐Sulfoxides, and ‐Sulfides for Positron Emission Tomography
  作者：Lukas Veth、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/anie.202404278

  日期：2024.7

  The mild and high-yielding synthesis of 18F-labeled aryl trifluoromethyl sulfones, -sulfoxides, and -sulfides using [18F]Ruppert-Prakash reagent is described. The application to the radiolabeling of different bioactive compounds using >1 GBq of 18F-labeling reagent is demonstrated. This work expands the radiochemical space of [18F]CF3-containing structural motifs for the use in positron emission tomography

  描述了使用[ 18 F]Ruppert-Prakash 试剂温和且高产率合成18 F-标记的芳基三氟甲基砜、亚砜和硫化物。演示了使用 >1 GBq 的18 F 标记试剂对不同生物活性化合物进行放射性标记的应用。这项工作扩展了包含[ 18 F]CF 3的结构基序用于正电子发射断层扫描的放射化学空间。
• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3094325B1

  公开（公告）日：2021-10-13