{(2S)-methoxy-(1R)-[1-(2,4-dimethoxy)-benzyl-5-oxo-(3S)-Z-propenylpyrrolidin-(2R)-yl]-(2S)-methylpentyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 433711-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S)-methoxy-(1R)-[1-(2,4-dimethoxy)-benzyl-5-oxo-(3S)-Z-propenylpyrrolidin-(2R)-yl]-(2S)-methylpentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 433711-89-8
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₆
• 分子量: 504.667
• InChiKey: AEAMZIONENPZAX-WZSYELNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S)-methoxy-(1R)-[1-(2,4-dimethoxy)-benzyl-5-oxo-(3S)-Z-propenylpyrrolidin-(2R)-yl]-(2S)-methylpentyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-{(1R,2S)-2-methoxy-2-methyl-1-[(acetylamino)pentyl]}-5-oxo-3-[(1Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A-315675 的全合成：一种有效的流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1021/ja0126226
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-boc-4-(甲氧基甲基氨基甲酰)-2,2-二甲基噁唑啉 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 甲醇 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 hexacarbonyl molybdenum 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 {(2S)-methoxy-(1R)-[1-(2,4-dimethoxy)-benzyl-5-oxo-(3S)-Z-propenylpyrrolidin-(2R)-yl]-(2S)-methylpentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A-315675 的全合成：一种有效的流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1021/ja0126226