1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-胺 | 688362-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-胺
• 英文名称: (+/-)-1-(4-bromophenyl)-2-propenylamine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 688362-60-9
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: ZXZSYYGFRUPTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P271,P280,P301+P330+P331,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 N-benzyl-2-fluoro-N-[1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-yl]-prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  灵活合成多官能化的3-氟吡咯†

  摘要：

  从商业醛开始，已经开发了一种有效且选择性的合成多官能化3-氟吡咯的方法。该方法简明，有效并且允许模块化和系统地组装多取代的3-氟吡咯。这种合成为生成这些化学和生物学上重要的单元提供了另一种且高度收敛的策略。

  DOI：

  10.1039/c5ob02155c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines via Directed Hydroamination
  作者：Byung Joo Lee、Andrew R. Ickes、Anil K. Gupta、Seth C. Ensign、Tam D. Ho、Anika Tarasewicz、Evan P. Vanable、Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01911

  日期：2022.8.5

  found in biologically active molecules. The hydroamination of allyl amine derivatives is a powerful approach for the synthesis of substituted 1,2-diamines. Herein, the rhodium-catalyzed hydroamination of primary and secondary allylic amines using diverse amine nucleophiles, including primary, secondary, acyclic, and cyclic aliphatic amines to access a wide range of unsymmetrical vicinal diamines, is presented

  邻位二胺是生物活性分子中常见的基序。烯丙胺衍生物的加氢胺化是合成取代的 1,2-二胺的有效方法。在此，提出了使用不同的胺亲核试剂（包括伯胺、仲胺、无环脂肪胺和环状脂肪胺）对伯胺和仲烯丙胺进行铑催化的氢胺化，以获得各种不对称邻位二胺。通过快速合成几种生物活性分子和类似物，进一步证明了该方法的实用性。
• Regio- and Chemoselective Intermolecular Hydroamination of Allyl Imines for the Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：Andrew R. Ickes、Seth C. Ensign、Anil K. Gupta、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/ja505794u

  日期：2014.8.13

  The synthesis of 1,2-diamines via a Rh-catalyzed intermolecular hydroamination of N-allyl imines with cyclic amines is presented. Coordinating groups proximal to the olefin bind to the catalyst and promote the transformation. The reaction affords 1,2-diamines in very good yields and is functional-group-tolerant and highly diastereoselective.
• Enantioselective synthesis of 1-aryl-2-propenylamines: a new approach to a stereoselective synthesis of the Taxol® side chain
  作者：Daniele Castagnolo、Silvia Armaroli、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.035

  日期：2004.3

  lipase-catalysed resolution of the corresponding racemates. (R)-1-Phenyl-2-propenylamine was further synthesised into (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester, the side chain of Taxol®.

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。
• Flexible synthesis of polyfunctionalised 3-fluoropyrroles
  作者：Thomas J. Cogswell、Craig S. Donald、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/c5ob02155c

  日期：——

  An efficient and selective approach for the synthesis of polyfunctionalised 3-fluoropyrroles has been developed starting from commercial aldehydes. The methodology is concise, efficient and allows for the modular and systematic assembly of polysubstituted 3-fluoropyrroles. This synthesis provides an alternative and highly convergent strategy for the generation of these chemically and biologically important

  从商业醛开始，已经开发了一种有效且选择性的合成多官能化3-氟吡咯的方法。该方法简明，有效并且允许模块化和系统地组装多取代的3-氟吡咯。这种合成为生成这些化学和生物学上重要的单元提供了另一种且高度收敛的策略。